Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Пропанол-1 (CH₃–CH₂–CH₂–OH) относится к классу одноатомных предельных спиртов. Чтобы решить задачу, проанализируем химические свойства спиртов и их взаимодействие с каждым из предложенных реагентов:

1) Na (натрий). Спирты проявляют слабые кислотные свойства и активно взаимодействуют с щелочными металлами. При этом атом водорода в гидроксильной группе замещается на металл с выделением водорода:
2CH₃CH₂CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂CH₂ONa + H₂↑
Реакция идет, это вещество нам не подходит.

2) NaOH (водный раствор гидроксида натрия). Кислотные свойства одноатомных спиртов выражены крайне слабо (они даже слабее, чем у воды). Поэтому одноатомные спирты, в отличие от фенолов, не взаимодействуют с растворами щелочей. Равновесие в такой системе практически полностью смещено в сторону исходных веществ. Это вещество нам подходит.

3) Br₂ (бромная вода). Предельные одноатомные спирты не содержат кратных связей (двойных или тройных) и не обладают специфическими свойствами, позволяющими им реагировать с молекулярным бромом в водном растворе. Бромная вода не взаимодействует с пропанолом-1. Это вещество нам подходит.

4) HBr (бромоводород). Спирты вступают в реакции замещения с галогеноводородами. При этом гидроксильная группа –OH замещается на атом галогена с образованием алкилгалогенида и воды:
CH₃CH₂CH₂OH + HBr → (t°) CH₃CH₂CH₂Br + H₂O
Реакция идет, это вещество нам не подходит.

5) CuO (оксид меди(II)). Это классическая реакция окисления спиртов. При нагревании первичные спирты окисляются оксидом меди(II) до соответствующих альдегидов:
CH₃CH₂CH₂OH + CuO → (t°) CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O
Реакция идет, это вещество нам не подходит.

Таким образом, пропанол-1 не взаимодействует с гидроксидом натрия и бромной водой.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ