Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с натрием протекает реакция замещения.
Правильный ответ
14
Пояснение
Решение.
Для того чтобы выбрать вещества, которые вступают в реакцию замещения с натрием, необходимо вспомнить химические свойства различных классов органических соединений. Натрий — это активный металл, который способен замещать атомы водорода, обладающие повышенной подвижностью (кислотными свойствами).
Проанализируем каждое вещество из списка:
1) Ацетилен (этин) — это алкин с концевой тройной связью (HC≡CH). В алкинах-1 атомы водорода при углероде, связанном тройной связью, обладают слабыми кислотными свойствами. При взаимодействии с металлическим натрием происходит замещение водорода на металл с образованием ацетиленидов и выделением газа водорода:
2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2↑ (образование ацетиленида натрия).
Это реакция замещения. Подходит.
2) Пропилен (пропен) — это алкен (CH2=CH-CH3). Алкены не проявляют кислотных свойств и не реагируют с металлическим натрием в обычных условиях. Реакция замещения не идет. Не подходит.
3) 2-метилпропан — это предельный углеводород (алкан). Алканы химически инертны по отношению к активным металлам. Реакция с натрием не протекает. Не подходит.
4) 3-метилбутин-1 — это также алкин с концевой тройной связью (терминальный алкин). Его формула: HC≡C-CH(CH3)-CH3. Как и в случае с ацетиленом, атом водорода у первого углеродного атома подвижен и может быть замещен на натрий:
2HC≡C-CH(CH3)2 + 2Na → 2NaC≡C-CH(CH3)2 + H2↑.
Это реакция замещения. Подходит.
5) Толуол (метилбензол) — это ароматический углеводород. Несмотря на наличие метильной группы, водород в ней или в бензольном кольце не обладает достаточной кислотностью для прямой реакции замещения с металлическим натрием. Не подходит.
Таким образом, реакция замещения с натрием характерна для алкинов с концевой тройной связью (ацетилен и 3-метилбутин-1).
Ответ: 14
Источник: ФИПИ