Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, вступающие в реакцию гидрохлорирования, необходимо вспомнить химический смысл этого процесса. Гидрохлорирование — это реакция присоединения хлороводорода (HCl) по кратным связям (двойным или тройным).

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1) Этан (C₂H₆) — это предельный углеводород (алкан). В молекулах алканов все связи одинарные (одинарные сигма-связи), поэтому они не способны к реакциям присоединения. Для этана характерны реакции замещения, например, хлорирование при освещении, но не гидрохлорирование.

2) Толуол (C₆H₅-CH₃) — это ароматический углеводород (арен). Бензольное кольцо обладает особой устойчивостью, и реакции присоединения к нему протекают крайне трудно (требуются жесткие условия, такие как облучение или катализаторы для гидрирования). Гидрохлорирование толуола в обычных условиях не происходит.

3) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3, CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂) — это сопряженный диеновый углеводород. В его структуре есть две двойные связи. Вещества с кратными связями легко вступают в реакции присоединения, в том числе и с HCl. Реакция может идти как по типу 1,2-присоединения, так и по типу 1,4-присоединения.
CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CCl(CH₃)-CH=CH₂ (и другие изомеры).

4) Стирол (винилбензол, C₆H₅-CH=CH₂) — это соединение, содержащее бензольное кольцо и винильную группу с двойной связью. Наличие двойной связи в боковой цепи делает стирол очень активным в реакциях присоединения. При взаимодействии с хлороводородом HCl присоединяется по двойной связи боковой цепи (согласно правилу Марковникова).
C₆H₅-CH=CH₂ + HCl → C₆H₅-CHCl-CH₃ (1-хлорэтилбензол).

5) Бензол (C₆H₆) — как и толуол, является устойчивой ароматической системой. Он не вступает в реакцию гидрохлорирования, так как это привело бы к нарушению ароматичности.

Таким образом, в реакцию гидрохлорирования вступают изопрен и стирол, так как они содержат двойные связи углерод-углерод.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ