Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо проанализировать строение предложенных веществ и продукты их взаимодействия с водородом (реакция гидрирования). Циклогексан — это циклический насыщенный углеводород (циклоалкан) с формулой C₆H₁₂, структура которого представляет собой шестичленное кольцо из атомов углерода.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Гексин-1 (CH≡C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃). Это алкин с открытой (линейной) цепью углеродных атомов. При его полном гидрировании происходит разрыв кратных связей, и образуется алкан с той же линейной структурой — н-гексан (C₆H₁₄). Циклизации в данных условиях не происходит. Вещество не подходит.

2) Бензол (C₆H₆). Это ароматический углеводород, представляющий собой шестичленное кольцо с сопряженной системой π-связей. При каталитическом гидрировании (обычно на никелевом или платиновом катализаторе при нагревании) бензол присоединяет 3 молекулы водорода, в результате чего ароматическая система разрушается и образуется циклогексан:
C₆H₆ + 3H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₂
Вещество подходит.

3) Толуол (C₆H₅–CH₃). Это метилбензол. При его гидрировании водород присоединяется к бензольному кольцу, превращая его в циклогексановое. Продуктом реакции будет метилциклогексан (C₇H₁₄), а не циклогексан. Вещество не подходит.

4) Циклогексен (C₆H₁₀). Это циклический углеводород с одной двойной связью в шестичленном кольце. При гидрировании двойная связь разрывается, и к атомам углерода присоединяется водород, в результате чего образуется насыщенный циклогексан:
C₆H₁₀ + H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₂
Вещество подходит.

5) Гексадиен-1,3 (CH₂=CH–CH=CH–CH₂–CH₃). Это диеновый углеводород с открытой цепью. Как и в случае с гексином, при полном гидрировании образуется линейный алкан — н-гексан (C₆H₁₄). Вещество не подходит.

Таким образом, образование циклогексана возможно только из веществ, которые уже имеют шестичленное циклическое строение углеродного скелета — бензола и циклогексена.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ