Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется кетон.
Правильный ответ
45
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить правила гидратации (присоединения воды) к различным классам углеводородов — алкенам и алкинам.
1. Гидратация алкенов (этен, бутен-1):
Присоединение воды к алкенам происходит в кислой среде. При этом образуются спирты.
- Этен (CH2=CH2) при гидратации дает одноатомный спирт — этанол: CH2=CH2 + H2O → (H+) CH3-CH2-OH.
- Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) при гидратации по правилу Марковникова дает вторичный спирт — бутанол-2: CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3.
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова):
Присоединение воды к алкинам протекает в присутствии солей ртути (Hg2+) и серной кислоты. В ходе реакции образуется неустойчивый енол (спирт с двойной связью у атома углерода с группой -OH), который сразу изомеризуется в карбонильное соединение.
- Этин (ацетилен) — это единственный алкин, который при гидратации дает альдегид (уксусный альдегид): CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO. Вариант 2 не подходит.
- Пропин — при гидратации пропина водород идет к наиболее гидрированному атому углерода (крайнему), а группа -OH — к центральному. Образующийся енол изомеризуется в ацетон (пропанон), который является кетоном: CH3-C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH3. Вариант 5 подходит.
- Бутин-2 — симметричный алкин. Присоединение воды приводит к образованию бутанона (метилэтилкетона): CH3-C≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH2-CH3. Вариант 4 подходит.
Таким образом, при гидратации алкинов (кроме ацетилена) всегда образуются кетоны.
Ответ: 45
Источник: ФИПИ