Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется кетон.
Правильный ответ
45
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить правила гидратации (присоединения воды) к различным классам углеводородов — алкенам и алкинам.
1. Гидратация алкенов (этен, бутен-1):
Присоединение воды к алкенам происходит в кислой среде. При этом образуются спирты.
- Этен (CH2=CH2) при гидратации дает одноатомный спирт — этанол: CH2=CH2 + H2O → (H+) CH3-CH2-OH.
- Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) при гидратации по правилу Марковникова дает вторичный спирт — бутанол-2: CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3.
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова):
Присоединение воды к алкинам протекает в присутствии солей ртути (Hg2+) и серной кислоты. В ходе реакции образуется неустойчивый енол (спирт с двойной связью у атома углерода с группой -OH), который сразу изомеризуется в карбонильное соединение.
- Этин (ацетилен) — это единственный алкин, который при гидратации дает альдегид (уксусный альдегид): CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO. Вариант 2 не подходит.
- Пропин — при гидратации пропина водород идет к наиболее гидрированному атому углерода (крайнему), а группа -OH — к центральному. Образующийся енол изомеризуется в ацетон (пропанон), который является кетоном: CH3-C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH3. Вариант 5 подходит.
- Бутин-2 — симметричный алкин. Присоединение воды приводит к образованию бутанона (метилэтилкетона): CH3-C≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH2-CH3. Вариант 4 подходит.
Таким образом, при гидратации алкинов (кроме ацетилена) всегда образуются кетоны.
Ответ: 45
Источник: ФИПИ