Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы вещество вступало в реакцию с водородом (реакция гидрирования), оно должно быть либо ненасыщенным (содержать кратные связи: двойные или тройные), либо быть малым циклом, склонным к разрыву.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Циклопропан (C₃H₆). Это малый цикл. Из-за сильного углового напряжения в трехчленном цикле он химически активен и способен вступать в реакции присоединения, протекающие с разрывом цикла. При взаимодействии с водородом образуется пропан:
C₃H₆ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₃.
Это вещество нам подходит.

2) Гексан (C₆H₁₄). Это предельный углеводород (алкан) с открытой цепью. Алканы не вступают в реакции присоединения, в том числе не реагируют с водородом. Вещество не подходит.

3) Изобутан (2-метилпропан, C₄H₁₀). Также является предельным углеводородом (алканом). Все валентности углерода полностью насыщены водородом, кратных связей нет. С водородом не реагирует. Вещество не подходит.

4) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3, C₅H₈). Это сопряженный диеновый углеводород. Он содержит две двойные связи (ненасыщенное соединение). Изопрен легко присоединяет водород в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) до образования 2-метилбутена или полностью до 2-метилбутана (изопентана):
C₅H₈ + 2H₂ → (Ni, t°) C₅H₁₂.
Это вещество нам подходит.

5) Бутан (C₄H₁₀). Это предельный углеводород (алкан). Как и гексан с изобутаном, он не способен к реакциям присоединения водорода. Вещество не подходит.

Таким образом, с водородом реагируют циклопропан (за счет разрыва малого цикла) и изопрен (за счет наличия двойных связей).

Ответ: 14

Источник: ФИПИ