Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, вспомним теорию: реакция гидратации — это реакция присоединения молекулы воды (H₂O). В органической химии в такие реакции вступают непредельные углеводороды, содержащие кратные связи (двойные или тройные).

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1. Бутан (C₄H₁₀) — это предельный углеводород (алкан). В молекулах алканов все связи одинарные, поэтому они не способны к реакциям присоединения, в том числе и к гидратации.
2. Ацетилен (C₂H₂) — это непредельный углеводород, первый представитель ряда алкинов. Он содержит тройную связь (HC≡CH). Алкины вступают в реакцию гидратации (реакция Кучерова). При гидратации ацетилена в присутствии солей ртути образуется уксусный альдегид:
   C₂H₂ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃CHO
3. Циклопентан (C₅H₁₀) — это циклический предельный углеводород (циклоалкан). Пятичленные циклы устойчивы и не склонны к реакциям присоединения с разрывом цикла в обычных условиях гидратации.
4. Пропин (C₃H₄) — это также непредельный углеводород из класса алкинов (CH₃-C≡CH). Наличие тройной связи позволяет ему вступать в реакцию гидратации. По правилу Марковникова и в условиях реакции Кучерова из пропина образуется ацетон (пропанон):
   CH₃-C≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CO-CH₃
5. Пентан (C₅H₁₂) — это предельный углеводород (алкан). Как и бутан, он содержит только простые связи и в реакцию гидратации не вступает.

Таким образом, в реакцию гидратации вступают ацетилен (2) и пропин (4).

Ответ: 24

Источник: ФИПИ