Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Циклогексанол (C₆H₁₁OH) относится к классу вторичных циклических спиртов. Для решения задачи проанализируем химические свойства спиртов и их взаимодействие с предложенными реагентами:

1) KMnO₄ (перманганат калия). Спирты способны окисляться сильными окислителями. Циклогексанол является вторичным спиртом, поэтому при взаимодействии с раствором перманганата калия он окисляется до соответствующего кетона — циклогексанона. Реакция сопровождается изменением цвета раствора (обесцвечиванием или образованием бурого осадка в зависимости от среды). Это верное утверждение.
C₆H₁₁OH + [O] → (KMnO₄) C₆H₁₀O + H₂O

2) Cu(OH)₂ (гидроксид меди(II)). Свежеосажденный гидроксид меди(II) является качественным реагентом на многоатомные спирты (с вицинальными — соседними — группами -OH), с которыми он образует ярко-синий раствор комплексного соединения. Циклогексанол — одноатомный спирт, поэтому при обычных условиях он не растворяет Cu(OH)₂. Реакция окисления одноатомных спиртов возможна только с оксидом меди(II) при нагревании, но не с гидроксидом.

3) HCl (хлороводород). Спирты вступают в реакции замещения гидроксильной группы на галоген при взаимодействии с галогеноводородами. В этой реакции образуется хлорциклогексан и вода. Это характерное свойство спиртов. Это верное утверждение.
C₆H₁₁OH + HCl → C₆H₁₁Cl + H₂O

4) KOH (гидроксид калия). Одноатомные предельные и алициклические спирты обладают крайне слабыми кислотными свойствами. Их кислотность значительно ниже, чем у воды, поэтому они не взаимодействуют с водными или спиртовыми растворами щелочей. Образование алкоголятов возможно только при взаимодействии с активными металлами (например, Na или K).

5) NaCl (хлорид натрия). Спирты не вступают в реакции обмена с солями бескислородных кислот. Хлорид-ион в нейтральной среде не способен вытеснить гидроксильную группу из молекулы спирта.

Таким образом, циклогексанол взаимодействует с перманганатом калия (окисление) и хлороводородом (замещение).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ