Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, с которыми фенол (C₆H₅OH) не взаимодействует, проанализируем его химические свойства. Фенол обладает специфическими свойствами за счёт наличия бензольного кольца и гидроксильной группы (-OH), которая проявляет слабые кислотные свойства.

1) Br₂ (бромная вода). Фенол активно взаимодействует с бромной водой. Гидроксильная группа является ориентантом первого рода и сильно активирует бензольное кольцо в положениях 2, 4 и 6. Происходит реакция замещения с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
Следовательно, это вещество нам не подходит.

2) HBr (бромоводород). В отличие от предельных одноатомных спиртов, фенолы не вступают в реакции замещения гидроксильной группы на галоген при действии галогеноводородов. Связь C–O в феноле очень прочная из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с пи-электронной системой кольца. Реакция не идет. Это наш первый правильный ответ.

3) CO₂ (углекислый газ). Фенол является очень слабой кислотой (его называют карболовой кислотой). Он слабее даже угольной кислоты (H₂CO₃). Поэтому фенол не может вытеснять углекислый газ из его растворов, и сам не реагирует с CO₂ в обычных условиях (реакция Кольбе-Шмитта требует специфических условий и солей фенола, а не самого фенола). В рамках школьной программы считается, что фенол с CO₂ не взаимодействует. Это наш второй правильный ответ.

4) K (калий). Фенол проявляет кислотные свойства и, подобно спиртам и кислотам, реагирует с активными металлами с выделением водорода и образованием фенолята:
2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂↑
Следовательно, это вещество нам не подходит.

5) KOH (гидроксид калия). В отличие от спиртов, кислотные свойства фенола выражены достаточно сильно, чтобы он мог реагировать с растворами щелочей с образованием солей (фенолятов):
C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O
Следовательно, это вещество нам не подходит.

Таким образом, фенол не взаимодействует с бромоводородом (2) и углекислым газом (3).

Ответ: 23

Источник: ФИПИ