Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Пропионовая (пропановая) кислота CH₃CH₂COOH относится к классу предельных одноосновных карбоновых кислот. Для решения задачи проанализируем химические свойства этой кислоты при взаимодействии с каждым из предложенных веществ.

1) Гидроксид натрия (NaOH). Это типичное основание. Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства и легко вступают в реакцию нейтрализации со щелочами с образованием соли и воды:
CH₃CH₂COOH + NaOH → CH₃CH₂COONa + H₂O
Следовательно, пропионовая кислота взаимодействует с гидроксидом натрия.

2) Оксид меди(II) (CuO). Это основной оксид. Карбоновые кислоты, как и минеральные кислоты, реагируют с оксидами металлов, образуя соль и воду:
2CH₃CH₂COOH + CuO → (CH₃CH₂COO)₂Cu + H₂O
Следовательно, пропионовая кислота взаимодействует с оксидом меди(II).

3) Хлороводород (HCl). Хлороводород является сильной минеральной кислотой. Карбоновые кислоты сами проявляют кислотные свойства и, как правило, не вступают в реакции с другими кислотами (за исключением специфических случаев с концентрированной серной или азотной кислотой, которые здесь не рассматриваются). Реакция между пропионовой кислотой и хлороводородом не идет.

4) Пропанол-1 (CH₃CH₂CH₂OH). Это первичный спирт. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в присутствии кислотного катализатора (реакция этерификации) с образованием сложных эфиров:
CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂CH₂OH ⇄ (H⁺, t°) CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O
Следовательно, пропионовая кислота взаимодействует с пропанолом-1.

5) Метилэтиловый эфир (CH₃-O-C₂H₅). Это простой эфир. Простые эфиры являются химически инертными веществами и не вступают в реакцию с карбоновыми кислотами в обычных условиях. Реакция между пропионовой кислотой и метилэтиловым эфиром не идет.

Таким образом, пропионовая кислота не взаимодействует с хлороводородом (3) и метилэтиловым эфиром (5).

Ответ: 35

Источник: ФИПИ