Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует как муравьиная кислота, так и метаналь.
Правильный ответ
23
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи проанализируем химические свойства двух веществ: муравьиной кислоты (HCOOH) и метаналя (формальдегида, HCHO). Особенность муравьиной кислоты заключается в том, что в её молекуле одновременно присутствуют и карбоксильная группа (-COOH), и альдегидная группа (атом водорода, связанный с карбонильным углеродом). Поэтому она проявляет свойства и кислот, и альдегидов.
Разберем предложенные варианты реагентов:
1) Фенол (C6H5OH). Метаналь реагирует с фенолом в реакциях поликонденсации с образованием фенолформальдегидных смол. Однако муравьиная кислота с фенолом в обычных условиях не взаимодействует. Вариант не подходит.
2) Гидроксид меди(II) (Cu(OH)2). Это качественный реагент на альдегидную группу при нагревании.
Метаналь окисляется: HCHO + 4Cu(OH)2 → (t°) CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O (выпадает кирпично-красный осадок).
Муравьиная кислота, имея альдегидную группу, также окисляется: HCOOH + 2Cu(OH)2 → (t°) CO2 + Cu2O↓ + 3H2O. Кроме того, как кислота, она может растворять Cu(OH)2 при комнатной температуре с образованием формиата меди. Вариант подходит.
3) Аммиачный раствор оксида серебра ([Ag(NH3)2]OH). Это реагент для реакции «серебряного зеркала», характерной для альдегидов.
Метаналь окисляется до карбоната аммония: HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O.
Муравьиная кислота также дает эту реакцию: HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O. Вариант подходит.
4) Карбонат натрия (Na2CO3). Муравьиная кислота, как более сильная кислота, чем угольная, вытесняет её из солей: 2HCOOH + Na2CO3 → 2HCOONa + CO2↑ + H2O. Метаналь (альдегид) с солями не взаимодействует. Вариант не подходит.
5) Сера (S). Ни муравьиная кислота, ни метаналь не вступают в химическую реакцию с серой в обычных условиях. Вариант не подходит.
Таким образом, оба вещества взаимодействуют с гидроксидом меди(II) и аммиачным раствором оксида серебра благодаря наличию альдегидной группы (у муравьиной кислоты она является частью её структуры).
Ответ: 23
Источник: ФИПИ