Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
Правильный ответ
12
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи нужно вспомнить правила жесткого окисления алкенов перманганатом калия (KMnO4) в кислой среде (обычно в присутствии H2SO4). При такой реакции происходит полный разрыв двойной связи С=С.
Судьба атомов углерода при двойной связи зависит от их окружения:
1. Если атом углерода стоит в конце цепи (группа =CH2), он окисляется максимально — до углекислого газа CO2.
2. Если атом углерода связан с одним водородом (группа =CH–), он окисляется до карбоксильной группы –COOH (образуется карбоновая кислота).
3. Если атом углерода не связан с водородом (группа =C<), он окисляется до кето-группы =C=O (образуется кетон).
Проанализируем предложенные вещества:
1) Этен (этилен): CH2=CH2.
Здесь оба атома углерода являются концевыми (группы =CH2). При разрыве двойной связи оба они перейдут в углекислый газ.
Уравнение реакции:
CH2=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O.
Утверждение верно.
2) Пропен: CH2=CH–CH3.
В молекуле пропена двойная связь находится с краю. Группа =CH2 окислится до CO2, а группа =CH– превратится в карбоксильную группу, образуя уксусную кислоту (CH3COOH).
Уравнение реакции:
5CH2=CH–CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2↑ + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.
Утверждение верно.
3) Пентан: CH3–CH2–CH2–CH2–CH3.
Это предельный углеводород (алкан). Алканы не вступают в реакцию окисления раствором перманганата калия при обычных условиях.
Утверждение неверно.
4) Бутен-2: CH3–CH=CH–CH3.
Двойная связь находится в центре молекулы. Оба атома углерода при двойной связи имеют вид =CH–. При разрыве связи образуются две молекулы уксусной кислоты. Углекислый газ не выделяется.
Уравнение реакции:
5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O.
Утверждение неверно.
5) Гексен-3: CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH3.
Аналогично бутену-2, двойная связь симметрична и находится в середине цепи (группы =CH–). При окислении образуются две молекулы пропионовой кислоты (CH3CH2COOH). Углекислый газ не выделяется.
Утверждение неверно.
Таким образом, углекислый газ образуется при окислении этена и пропена, так как они содержат концевую двойную связь (группу =CH2).
Ответ: 12
Источник: ФИПИ