Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Фенол (C₆H₅OH) — это органическое соединение, в котором гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным кольцом. Из-за взаимного влияния атомов фенол проявляет особые химические свойства: он обладает слабыми кислотными свойствами (сильнее, чем у спиртов) и высокой реакционной способностью бензольного кольца в реакциях замещения.

Разберем предложенные варианты:

1) Соляная кислота (HCl). Фенол не взаимодействует с галогеноводородами. В отличие от предельных одноатомных спиртов, у фенола связь C–O очень прочная из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с пи-системой кольца, поэтому замещение гидроксильной группы на галоген в обычных условиях невозможно.

2) Азотная кислота (HNO₃). Фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. При взаимодействии с разбавленной азотной кислотой образуется смесь орто- и пара-нитрофенолов, а при использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
C₆H₅OH + 3HNO₃ → (H₂SO₄) C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.
Следовательно, это вещество нам подходит.

3) Гидроксид натрия (NaOH). Фенол проявляет свойства слабой кислоты (его называют карболовой кислотой). Он способен реагировать с растворами щелочей с образованием солей — фенолятов:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
Это отличает фенол от обычных спиртов, которые со щелочами в растворах не реагируют. Вещество подходит.

4) Сульфат натрия (Na₂SO₄). Фенол является очень слабой кислотой (слабее даже угольной кислоты), поэтому он не может вытеснять сильные кислоты из их солей. Реакция не идет.

5) Железо (Fe). Фенол не реагирует с металлами средней активности, такими как железо. Он может взаимодействовать только с активными щелочными (Li, Na, K) или щелочноземельными металлами с выделением водорода.

Таким образом, фенол взаимодействует с азотной кислотой и гидроксидом натрия.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ