Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, реагирующие с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH, необходимо вспомнить свойства различных классов органических соединений.

В рамках школьной программы и ЕГЭ с этим реагентом взаимодействуют две основные группы веществ:
1. Альдегиды (реакция «серебряного зеркала»).
2. Алкины с концевой тройной связью (терминальные алкины). У таких алкинов атом водорода при углероде с тройной связью обладает слабой кислотностью и может замещаться на ион металла.

Разберем предложенные варианты:

1) Пропин (CH≡C–CH₃). Это алкин, у которого тройная связь находится в начале цепи (у первого атома углерода). Следовательно, у него есть подвижный атом водорода при тройной связи. Он вступает в реакцию замещения с образованием белого осадка пропинида серебра:
CH≡C–CH₃ + [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡C–CH₃↓ + 2NH₃ + H₂O.
Подходит.

2) Пропен (CH₂=CH–CH₃). Это алкен. Алкены не взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра.
Не подходит.

3) Пентин-1 (CH≡C–CH₂–CH₂–CH₃). Это также терминальный алкин (тройная связь с краю). Он содержит атом водорода при тройной связи и реагирует аналогично пропину с образованием осадка пентинида серебра:
CH≡C–C₃H₇ + [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡C–C₃H₇↓ + 2NH₃ + H₂O.
Подходит.

4) Пентин-2 (CH₃–C≡C–CH₂–CH₃). Это алкин с внутренней тройной связью. У атомов углерода при тройной связи нет атомов водорода, поэтому реакция замещения невозможна.
Не подходит.

5) Стирол (C₆H₅–CH=CH₂). Это винилбензол, содержащий двойную связь. Как и другие алкены, он не реагирует с данным реагентом.
Не подходит.

Таким образом, в реакцию вступают пропин и пентин-1.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ