Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы выбрать верные схемы реакций, проанализируем каждый предложенный вариант с точки зрения химических свойств органических веществ.

1) CH₃Cl + CH₃NH₂ → [ (CH₃)₂NH₂ ]⁺Cl⁻
Это реакция алкилирования первичного амина (метиламина) хлорметаном. В результате образуется соль вторичного амина — хлорид диметиламмония. Метиламин здесь является реагентом, а не продуктом.

2) [CH₃-NH₃]⁺Cl⁻ + NaOH → (t°) CH₃NH₂ + NaCl + H₂O
Это реакция вытеснения слабого основания (метиламина) из его соли сильной щелочью при нагревании. Соли аминов ведут себя аналогично солям аммония. В результате выделяется свободный метиламин. Этот вариант подходит.

3) C₂H₅-NH-CH₃ + H₂O → (t°)
Амины не подвергаются гидролизу в обычных условиях. Это стабильные соединения, и при взаимодействии с водой они лишь образуют слабые гидраты (растворы аминов имеют щелочную среду), но расщепления связи C-N с образованием метиламина не происходит.

4) CH₃-OH + NH₃ → (t°, Al₂O₃) CH₃NH₂ + H₂O
Это промышленный способ получения метиламина. При пропускании паров метанола и аммиака над катализатором (оксидом алюминия) при высокой температуре происходит замещение гидроксильной группы на аминогруппу. Этот вариант подходит.

5) CH₃Cl + [Ag(NH₃)₂]OH →
Аммиачный раствор оксида серебра является специфическим окислителем (реактив Толленса) и используется для обнаружения альдегидов или алкинов с концевой тройной связью. С галогеналканами в данных условиях реакция с образованием метиламина не протекает.

Таким образом, метиламин образуется в реакциях под номерами 2 и 4.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ