Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, вспомним, какие типы реакций характерны для различных классов углеводородов при взаимодействии с галогенами (в данном случае с хлором).

1) Пропан (CH₃-CH₂-CH₃)
Это предельный углеводород (алкан). Для алканов характерны реакции радикального замещения (S_R). При взаимодействии с хлором на свету атомы водорода последовательно замещаются на атомы хлора.
Уравнение реакции: CH₃-CH₂-CH₃ + Cl₂ → (hν) CH₃-CHCl-CH₃ + HCl
Данное вещество нам подходит.

2) Этилен (CH₂=CH₂)
Это непредельный углеводород (алкен). Наличие двойной связи обуславливает склонность к реакциям электрофильного присоединения (A_E). Хлор присоединяется по месту разрыва кратной связи.
Уравнение реакции: CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CH₂Cl
Это реакция присоединения, поэтому вещество не подходит.

3) Циклогексан (C₆H₁₂)
Это циклоалкан с "обычным" (не напряженным) шестичленным циклом. По своим химическим свойствам такие циклы подобны алканам и вступают в реакции радикального замещения с галогенами при освещении.
Уравнение реакции: C₆H₁₂ + Cl₂ → (hν) C₆H₁₁Cl + HCl
Данное вещество нам подходит.

4) Бутадиен-1,3 (CH₂=CH-CH=CH₂)
Это сопряженный диен. Как и алкены, диены активно вступают в реакции присоединения хлора (в положения 1,2 или 1,4 в зависимости от условий).
Уравнение реакции (1,4-присоединение): CH₂=CH-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl
Это реакция присоединения, вещество не подходит.

5) Циклопропан (C₃H₆)
Это малый цикл. Из-за сильного углового напряжения малые циклы (трех- и четырехчленные) склонны к реакциям присоединения, протекающим с разрывом цикла.
Уравнение реакции: C₃H₆ + Cl₂ → CH₂Cl-CH₂-CH₂Cl
Это реакция присоединения, вещество не подходит.

Таким образом, реакция замещения протекает у пропана (1) и циклогексана (3).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ