Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.
Правильный ответ
13
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить, что такое реакция гидратации и какие продукты образуются при взаимодействии различных классов органических соединений с водой.
Гидратация — это реакция присоединения молекулы воды (H2O). В органической химии эта реакция характерна для непредельных углеводородов (алкенов и алкинов).
Разберем каждое вещество из предложенного списка:
1) Этилен (CH2=CH2). Это простейший алкен. При гидратации алкенов в кислой среде образуются одноатомные спирты. В случае этилена образуется этиловый спирт (этанол):
CH2=CH2 + H2O → (H+, t°) CH3-CH2-OH
Это утверждение верно.
2) Ацетилен (CH≡CH). Это алкин. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II). При гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид (этаналь), а не спирт:
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO
Это утверждение неверно.
3) Метилпропен (CH2=C(CH3)2). Это алкен разветвленного строения. При его гидратации вода присоединяется по правилу Марковникова: водород идет к наиболее гидрированному атому углерода (у двойной связи), а гидроксильная группа — к наименее гидрированному. В результате образуется третичный одноатомный спирт — 2-метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт):
CH2=C(CH3)2 + H2O → (H+, t°) CH3-C(OH)(CH3)-CH3
Это утверждение верно.
4) 3-метилбутин-1 (CH≡C-CH(CH3)2). Это алкин. При гидратации алкинов (кроме ацетилена) всегда образуются кетоны. В данном случае получится 3-метилбутанон-2:
CH≡C-CH(CH3)2 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH(CH3)2
Это утверждение неверно.
5) Изобутан (CH(CH3)3). Это алкан (предельный углеводород). Алканы не вступают в реакцию гидратации, так как в их молекулах нет кратных связей.
Это утверждение неверно.
Таким образом, одноатомные спирты образуются при гидратации этилена (1) и метилпропена (3).
Ответ: 13
Источник: ФИПИ