Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи нам необходимо проанализировать химические свойства каждого из предложенных веществ и проверить их способность взаимодействовать одновременно с двумя реагентами: бромной водой (Br₂ в растворе) и металлическим натрием (Na).

1) Пропин (CH₃-C≡CH)
Это алкин с концевой тройной связью.
- Реакция с бромной водой: за счет наличия кратной (тройной) связи пропин легко присоединяет бром, обесцвечивая раствор.
CH₃-C≡CH + 2Br₂ → CH₃-CBr₂-CHBr₂
- Реакция с натрием: алкины с концевой тройной связью проявляют слабые кислотные свойства и реагируют с активными металлами, замещая атом водорода на металл (образование ацетиленида).
2CH₃-C≡CH + 2Na → 2CH₃-C≡CNa + H₂↑
Вещество подходит.

2) Толуол (C₆H₅-CH₃)
- Реакция с бромной водой: арены не реагируют с бромной водой (для бромирования в кольцо нужен чистый бром и катализатор, а для бромирования в радикал — свет).
- Реакция с натрием: углеводороды ряда бензола не реагируют с металлическим натрием.
Вещество не подходит.

3) Бензойная кислота (C₆H₅COOH)
- Реакция с бромной водой: бензольное кольцо, содержащее карбоксильную группу (акцептор), не вступает в реакцию замещения с бромной водой.
- Реакция с натрием: как любая кислота, реагирует с выделением водорода.
2C₆H₅COOH + 2Na → 2C₆H₅COONa + H₂↑
Вещество не подходит (нет реакции с бромной водой).

4) Фенол (C₆H₅OH)
- Реакция с бромной водой: гидроксильная группа сильно активирует бензольное кольцо, поэтому фенол легко реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
- Реакция с натрием: фенол обладает кислотными свойствами и реагирует с активными металлами с образованием фенолята.
2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
Вещество подходит.

5) Пропеновая кислота (CH₂=CH-COOH)
- Реакция с бромной водой: содержит двойную связь (C=C), поэтому вступает в реакцию присоединения, обесцвечивая бромную воду.
CH₂=CH-COOH + Br₂ → CH₂Br-CHBr-COOH
- Реакция с натрием: содержит карбоксильную группу (-COOH), которая взаимодействует с натрием.
2CH₂=CH-COOH + 2Na → 2CH₂=CH-COONa + H₂↑
Вещество подходит.

Таким образом, искомыми веществами являются пропин, фенол и пропеновая кислота.

Ответ: 145

Источник: ФИПИ