Задание №12 — Основы органической химии

К списку заданий

Задание №12

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми,
в отличие от этанола, взаимодействует фенол.

1) натрий

2) кислород

3) бромоводород

4) бромная вода

5) хлорид железа(III)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Чтобы решить это задание, нам нужно сравнить химические свойства одноатомных предельных спиртов (на примере этанола C₂H₅OH) и фенола (C₆H₅OH). Нам необходимо найти два реагента, которые реагируют с фенолом, но не реагируют с этанолом.

Разберем каждый вариант ответа:

1) Натрий (Na). И этанол, и фенол проявляют кислотные свойства (хотя и в разной степени) и способны вытеснять водород при взаимодействии с активными металлами.
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
Этот вариант не подходит, так как оба вещества реагируют с натрием.

2) Кислород (O₂). Все органические вещества, состоящие из углерода, водорода и кислорода, способны гореть или окисляться кислородом до углекислого газа и воды.
C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O
C₆H₅OH + 7O₂ → 6CO₂ + 3H₂O
Этот вариант не подходит.

3) Бромоводород (HBr). Спирты вступают в реакции замещения гидроксильной группы на галоген при взаимодействии с галогеноводородами. Фенол же в такие реакции практически не вступает, так как связь C–O в феноле очень прочная из-за сопряжения неподеленной пары электронов кислорода с бензольным кольцом.
C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
C₆H₅OH + HBr ⇸ (реакция не идет)
Этот вариант не подходит под условие (здесь наоборот: спирт реагирует, а фенол — нет).

4) Бромная вода (Br₂ р-р). Фенол за счет влияния гидроксильной группы очень легко вступает в реакции замещения в бензольном кольце. При добавлении бромной воды к фенолу мгновенно выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Этанол с бромной водой не взаимодействует.
C₆H₅OH + 3Br₂ (водн. р-р) → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
Это первое искомое вещество.

5) Хлорид железа(III) (FeCl₃). Это качественная реакция на фенол. При взаимодействии фенола с раствором FeCl₃ образуется комплексное соединение фиолетового цвета. Спирты (в том числе этанол) такую реакцию не дают.
6C₆H₅OH + FeCl₃ → H₃[Fe(OC₆H₅)₆] + 3HCl (образование фиолетового раствора)
Это второе искомое вещество.

Таким образом, бромная вода и хлорид железа(III) позволяют отличить фенол от этанола.

Ответ: 45

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №12Далее