Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства обоих веществ: глицерина (многоатомный спирт) и пропаналя (альдегид).

Глицерин (пропантриол-1,2,3) — это трехатомный спирт с формулой CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH). Для него характерны реакции по гидроксильным группам: замещение водорода на металл, образование сложных эфиров, окисление и специфическая качественная реакция на многоатомные спирты.

Пропаналь (пропионовый альдегид) — это альдегид с формулой CH₃-CH₂-CHO. Для него характерны реакции окисления карбонильной группы до карбоксильной и реакции присоединения (восстановления) по двойной связи C=O.

Разберем предложенные варианты реагентов:

1) Гидрокарбонат натрия (NaHCO₃): Ни спирты, ни альдегиды не обладают достаточной кислотностью, чтобы вытеснять углекислый газ из солей угольной кислоты. Реакция не идет ни с одним из веществ.

2) Гидроксид меди(II) (Cu(OH)₂):
— С глицерином (как и с другими многоатомными спиртами, у которых группы -OH стоят у соседних атомов углерода) свежеосажденный Cu(OH)₂ реагирует при комнатной температуре с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения (глицерата меди).
— С пропаналем Cu(OH)₂ реагирует при нагревании. Происходит окисление альдегида до пропионовой кислоты, при этом голубой осадок гидроксида превращается сначала в желтый CuOH, а затем в кирпично-красный осадок оксида меди(I) Cu₂O.
Вывод: подходит.

3) Перманганат калия (KMnO₄):
— Глицерин, как и все спирты, может быть окислен сильными окислителями (при этом могут разрушаться связи C-C или окисляться отдельные группы -OH).
— Пропаналь легко окисляется перманганатом калия до пропионовой кислоты (в нейтральной или кислой среде).
Вывод: подходит.

4) Водород (H₂):
— Пропаналь гидрируется на катализаторе (Ni, Pt) до пропанола-1.
— Глицерин является предельным соединением и с водородом в обычных условиях органической химии не взаимодействует.
Вывод: не подходит.

5) Оксид меди(II) (CuO):
— При нагревании CuO окисляет спирты (в том числе многоатомные) до соответствующих карбонильных соединений.
— Альдегиды (пропаналь) оксидом меди(II) обычно не окисляются; для их окисления требуются более специфические условия или использование Cu(OH)₂ в щелочной среде.
Вывод: не подходит.

Таким образом, оба вещества взаимодействуют с гидроксидом меди(II) и перманганатом калия.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ