Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Муравьиная кислота (метановая кислота, HCOOH) относится к классу предельных одноосновных карбоновых кислот. Для неё характерны общие свойства кислот, а также специфические свойства, обусловленные наличием альдегидной группы в её структуре.

Разберем предложенные варианты веществ:

1) Фенол (C₆H₅OH). Фенол проявляет слабые кислотные свойства. Карбоновые кислоты, как правило, не вступают в реакцию этерификации с фенолами напрямую. Для получения сложных эфиров фенола используют более активные производные кислот (ангидриды или хлорангидриды). Реакция не идет.

2) Бензол (C₆H₆). Это ароматический углеводород. Бензол не взаимодействует с карбоновыми кислотами в обычных условиях. Реакция не идет.

3) Этанол (C₂H₅OH). Это одноатомный спирт. Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации со спиртами в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты) с образованием сложных эфиров. Муравьиная кислота реагирует с этанолом, образуя этилформиат:
HCOOH + C₂H₅OH ⇄ (H₂SO₄, t°) HCOOC₂H₅ + H₂O

4) Этиленгликоль (HO-CH₂-CH₂-OH). Это двухатомный спирт. Как и одноатомные спирты, он вступает в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами. В зависимости от соотношения реагентов могут образоваться моноэфиры или диэфиры (гликольформиаты):
2HCOOH + HO-CH₂-CH₂-OH ⇄ (H₂SO₄, t°) HCOOCH₂-CH₂OOCH + 2H₂O

5) Толуол (C₆H₅CH₃). Это гомолог бензола. Как и бензол, он не проявляет химической активности по отношению к муравьиной кислоте. Реакция не идет.

Таким образом, муравьиная кислота взаимодействует с этанолом и этиленгликолем.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ