Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Муравьиная кислота (метановая кислота, HCOOH) — это первый представитель гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот. Она проявляет общие свойства кислот, а также специфические свойства за счёт наличия альдегидной группы в своей структуре.

Разберем каждое из предложенных веществ:

1) Метан (CH₄). Предельные углеводороды (алканы) химически инертны по отношению к органическим кислотам. Реакция между метаном и муравьиной кислотой не протекает.

2) Метанол (CH₃OH). Это спирт. Карбоновые кислоты вступают в реакцию со спиртами с образованием сложных эфиров. Эта реакция называется реакцией этерификации. Муравьиная кислота реагирует с метанолом в присутствии катализатора (сильной минеральной кислоты) с образованием метилформиата:
HCOOH + CH₃OH ⇄ (H⁺, t°) HCOOCH₃ + H₂O
Данный вариант является верным.

3) Толуол (C₆H₅CH₃). Ароматические углеводороды не взаимодействуют с карбоновыми кислотами в обычных условиях. Реакция не идет.

4) Медь (Cu). Медь — это малоактивный металл, который в ряду напряжений металлов стоит после водорода. Карбоновые кислоты, как и обычные минеральные кислоты-неокислители, не могут вытеснить водород из меди. Реакция не протекает.

5) Оксид меди(II) (CuO). Это основной оксид. Карбоновые кислоты проявляют типичные кислотные свойства и взаимодействуют с оксидами металлов с образованием соли и воды:
2HCOOH + CuO → (HCOO)₂Cu + H₂O
В результате образуется формиат меди(II). Данный вариант является верным.

Таким образом, муравьиная кислота взаимодействует с метанолом и оксидом меди(II).

Ответ: 25

Источник: ФИПИ