Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить, что такое реакция гидратации. Гидратация — это химическая реакция присоединения молекулы воды (H₂O) к органическому веществу. В органической химии такие реакции характерны для непредельных соединений, содержащих кратные связи (двойные или тройные).

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1. Этин (ацетилен) — это алкин, имеющий формулу C₂H₂ (структурная формула: HC≡CH). Алкины активно вступают в реакцию гидратации (реакция Кучерова). При присоединении воды к этину в присутствии солей ртути (II) образуется этаналь (уксусный альдегид):
   HC≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃CHO.
   Следовательно, этин подходит.
2. Бензол — это ароматический углеводород (арен) с формулой C₆H₆. Несмотря на наличие формальных двойных связей в цикле, бензольное кольцо обладает особой устойчивостью (ароматичностью). Бензол не вступает в реакции присоединения воды (гидратации).
3. 2-метилпентан — это предельный углеводород (алкан) с формулой C₆H₁₄. Алканы содержат только одинарные C–C связи и не способны к реакциям присоединения, в том числе к гидратации.
4. Циклопентен — это непредельный циклический углеводород (циклоалкен) с формулой C₅H₈. В его молекуле есть одна двойная связь (C=C). Как и все алкены, циклопентен вступает в реакцию гидратации в кислой среде с образованием соответствующего спирта (циклопентанола):
   C₅H₈ + H₂O → (H⁺) C₅H₉OH.
   Следовательно, циклопентен подходит.
5. Циклопентан — это насыщенный циклический углеводород (циклоалкан) с формулой C₅H₁₀. Пятичленные циклы устойчивы и не склонны к реакциям присоединения с разрывом цикла или присоединения по связи. Реакция гидратации для него невозможна.

Таким образом, в реакцию гидратации вступают этин (1) и циклопентен (4).

Ответ: 14

Источник: ФИПИ