Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми
не взаимодействует фенол.
Правильный ответ
13
Пояснение
Решение.
Для того чтобы правильно выбрать вещества, с которыми фенол (C6H5OH) не взаимодействует, проанализируем его химические свойства. Фенол проявляет свойства слабой кислоты (за счет группы -OH) и вступает в реакции замещения в бензольное кольцо (за счет влияния гидроксильной группы на электронную плотность кольца).
Разберем каждый вариант ответа:
1) CH3COOH (уксусная кислота). Фенолы, в отличие от спиртов, практически не вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами напрямую. Для получения сложных эфиров фенола используют более активные производные кислот — ангидриды или хлорангидриды. В обычных условиях фенол с уксусной кислотой не взаимодействует. Это наш первый вариант ответа.
2) HNO3 (азотная кислота). Фенол легко нитруется даже разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием смеси орто- и пара-нитрофенолов. При использовании концентрированной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
C6H5OH + 3HNO3 → (H2SO4) C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Реакция идет.
3) HBr (бромоводород). В отличие от предельных одноатомных спиртов, у фенолов связь C–O очень прочная из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с пи-системой бензольного кольца. Поэтому гидроксильная группа в феноле не замещается на галоген при действии галогеноводородов. Фенол с HBr не взаимодействует. Это наш второй вариант ответа.
4) Cl2 (хлор). Фенол активно вступает в реакции галогенирования. Гидроксильная группа является ориентантом первого рода и сильно активирует кольцо. Реакция идет легко с образованием продуктов замещения в положениях 2, 4 и 6:
C6H5OH + 3Cl2 → C6H2Cl3OH + 3HCl. Реакция идет.
5) O2 (кислород). Фенол является легкоокисляющимся веществом. На воздухе он постепенно розовеет или буреет из-за образования продуктов окисления (например, хинонов). Также фенол, как и любая органика, может гореть при поджигании:
C6H5OH + 7O2 → 6CO2 + 3H2O. Реакция идет.
Таким образом, фенол не взаимодействует с уксусной кислотой (1) и бромоводородом (3).
Ответ: 13
Источник: ФИПИ