Задание №12 — Основы органической химии

К списку заданий

Задание №12

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми
не взаимодействует фенол.

1) CH₃COOH

2) HNO₃

3) HBr

4) Cl₂

5) O₂

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, с которыми фенол (C₆H₅OH) не взаимодействует, проанализируем его химические свойства. Фенол проявляет свойства слабой кислоты (за счет группы -OH) и вступает в реакции замещения в бензольное кольцо (за счет влияния гидроксильной группы на электронную плотность кольца).

Разберем каждый вариант ответа:

1) CH₃COOH (уксусная кислота). Фенолы, в отличие от спиртов, практически не вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами напрямую. Для получения сложных эфиров фенола используют более активные производные кислот — ангидриды или хлорангидриды. В обычных условиях фенол с уксусной кислотой не взаимодействует. Это наш первый вариант ответа.

2) HNO₃ (азотная кислота). Фенол легко нитруется даже разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием смеси орто- и пара-нитрофенолов. При использовании концентрированной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
C₆H₅OH + 3HNO₃ → (H₂SO₄) C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O. Реакция идет.

3) HBr (бромоводород). В отличие от предельных одноатомных спиртов, у фенолов связь C–O очень прочная из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с пи-системой бензольного кольца. Поэтому гидроксильная группа в феноле не замещается на галоген при действии галогеноводородов. Фенол с HBr не взаимодействует. Это наш второй вариант ответа.

4) Cl₂ (хлор). Фенол активно вступает в реакции галогенирования. Гидроксильная группа является ориентантом первого рода и сильно активирует кольцо. Реакция идет легко с образованием продуктов замещения в положениях 2, 4 и 6:
C₆H₅OH + 3Cl₂ → C₆H₂Cl₃OH + 3HCl. Реакция идет.

5) O₂ (кислород). Фенол является легкоокисляющимся веществом. На воздухе он постепенно розовеет или буреет из-за образования продуктов окисления (например, хинонов). Также фенол, как и любая органика, может гореть при поджигании:
C₆H₅OH + 7O₂ → 6CO₂ + 3H₂O. Реакция идет.

Таким образом, фенол не взаимодействует с уксусной кислотой (1) и бромоводородом (3).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №12Далее