Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Оксид меди(II) — CuO — является мягким окислителем. В органической химии он используется для окисления спиртов и многоатомных спиртов при определенных условиях. Рассмотрим каждое вещество из списка:

1) Ацетон (пропанон): Кетоны устойчивы к действию мягких окислителей, таких как оксид меди(II). Реакция в обычных условиях не протекает.

2) Этаналь (уксусный альдегид): Альдегиды окисляются до карбоновых кислот, но для этого обычно используют свежеосажденный гидроксид меди(II) Cu(OH)₂ при нагревании. Твердый черный оксид меди(II) не является стандартным реагентом для окисления альдегидов в школьном курсе химии (в отличие от спиртов).

3) Этиленгликоль (этандиол-1,2): Это многоатомный спирт. При нагревании с оксидом меди(II) происходит окисление спиртовых групп. В зависимости от условий могут образовываться гликолевый альдегид, глиоксаль или щавелевая кислота. Реакция идет:
HO-CH₂-CH₂-OH + CuO → (t°) O=CH-CH₂-OH + Cu + H₂O

4) Этанол (этиловый спирт): Это качественная реакция на одноатомные спирты. При взаимодействии паров спирта с раскаленной медной сеткой, покрытой слоем черного оксида меди(II), спирт окисляется до альдегида, а оксид восстанавливается до металлической меди (красного цвета).
CH₃CH₂OH + CuO → (t°) CH₃CHO + Cu + H₂O

5) Этилацетат: Сложные эфиры не взаимодействуют с оксидом меди(II). Они подвергаются гидролизу в присутствии кислот или щелочей, но не окисляются данным реагентом.

Таким образом, оксид меди(II) взаимодействует с этиленгликолем и этанолом.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ