Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется бутанон.
Правильный ответ
25
Пояснение
Решение.
Для того чтобы в результате взаимодействия с водой (реакции гидратации) образовался кетон, в частности бутанон, необходимо проанализировать предложенные классы органических соединений и правила протекания реакций.
1. Анализ типов реакций:
- При гидратации алкенов (бутен-1, бутен-2) в присутствии кислотного катализатора образуются спирты.
- При гидратации алкинов (бутин-1, бутин-2) в присутствии солей ртути(II) и серной кислоты (реакция Кучерова) образуются карбонильные соединения: из ацетилена — альдегид (этаналь), из всех остальных алкинов — кетоны.
- При гидратации диенов (бутадиен-1,3) образуются непредельные спирты или диолы, но не простые кетоны в одну стадию.
2. Проверка предложенных веществ:
1) Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3): При гидратации алкенов по правилу Марковникова водород идет к наиболее гидратированному атому углерода, а группа -OH — к менее гидратированному. CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2). Вещество не подходит, так как образуется спирт.
2) Бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3): В реакции Кучерова гидратация идет по правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода (у тройной связи), а группа -OH — ко второму. Образующийся промежуточный енол неустойчив и изомеризуется в кетон: CH≡C-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) [CH2=C(OH)-CH2-CH3] → CH3-C(O)-CH2-CH3 (бутанон). Вещество подходит.
3) Бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3): Аналогично бутену-1, при гидратации алкена образуется спирт: CH3-CH=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2). Вещество не подходит.
4) Бутадиен-1,3 (CH2=CH-CH=CH2): Гидратация сопряженных диенов — сложный процесс, приводящий к смеси непредельных спиртов, но не к бутанону. Вещество не подходит.
5) Бутин-2 (CH3-C≡C-CH3): Молекула симметрична. Присоединение воды к любому из атомов углерода при тройной связи приводит к образованию одного и того же продукта — бутанона: CH3-C≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) [CH3-C(OH)=CH-CH3] → CH3-C(O)-CH2-CH3 (бутанон). Вещество подходит.
Таким образом, бутанон образуется при гидратации алкинов состава C4H6 (бутин-1 и бутин-2).
Ответ: 25
Источник: ФИПИ