Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется бутанон.
Правильный ответ
25
Пояснение
Решение.
Для того чтобы в результате взаимодействия с водой (реакции гидратации) образовался кетон, в частности бутанон, необходимо проанализировать предложенные классы органических соединений и правила протекания реакций.
1. Анализ типов реакций:
- При гидратации алкенов (бутен-1, бутен-2) в присутствии кислотного катализатора образуются спирты.
- При гидратации алкинов (бутин-1, бутин-2) в присутствии солей ртути(II) и серной кислоты (реакция Кучерова) образуются карбонильные соединения: из ацетилена — альдегид (этаналь), из всех остальных алкинов — кетоны.
- При гидратации диенов (бутадиен-1,3) образуются непредельные спирты или диолы, но не простые кетоны в одну стадию.
2. Проверка предложенных веществ:
1) Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3): При гидратации алкенов по правилу Марковникова водород идет к наиболее гидратированному атому углерода, а группа -OH — к менее гидратированному. CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2). Вещество не подходит, так как образуется спирт.
2) Бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3): В реакции Кучерова гидратация идет по правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода (у тройной связи), а группа -OH — ко второму. Образующийся промежуточный енол неустойчив и изомеризуется в кетон: CH≡C-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) [CH2=C(OH)-CH2-CH3] → CH3-C(O)-CH2-CH3 (бутанон). Вещество подходит.
3) Бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3): Аналогично бутену-1, при гидратации алкена образуется спирт: CH3-CH=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2). Вещество не подходит.
4) Бутадиен-1,3 (CH2=CH-CH=CH2): Гидратация сопряженных диенов — сложный процесс, приводящий к смеси непредельных спиртов, но не к бутанону. Вещество не подходит.
5) Бутин-2 (CH3-C≡C-CH3): Молекула симметрична. Присоединение воды к любому из атомов углерода при тройной связи приводит к образованию одного и того же продукта — бутанона: CH3-C≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) [CH3-C(OH)=CH-CH3] → CH3-C(O)-CH2-CH3 (бутанон). Вещество подходит.
Таким образом, бутанон образуется при гидратации алкинов состава C4H6 (бутин-1 и бутин-2).
Ответ: 25
Источник: ФИПИ