Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Фенол (C₆H₅OH) — это органическое соединение, в котором гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным кольцом. Из-за взаимного влияния атомов фенол проявляет особые химические свойства, отличающие его от спиртов.

Разберем предложенные варианты:

1) Бромная вода. Фенол очень активно вступает в реакции замещения в бензольном кольце благодаря влиянию OH-группы, которая является ориентантом первого рода и сильно активирует кольцо. При взаимодействии с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Это качественная реакция на фенол.
C₆H₅OH + 3Br₂ (водн. р-р) → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

2) Уксусная кислота. В отличие от обычных спиртов, фенол практически не вступает в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами напрямую. Для получения сложных эфиров фенола (фенилацетатов) используют более активные производные кислот — ангидриды или хлорангидриды.

3) Изобутан. Фенол не взаимодействует с алканами (насыщенными углеводородами) в обычных условиях.

4) Хлороводород. У фенолов связь C–O очень прочная из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с пи-системой кольца. Поэтому, в отличие от предельных спиртов, фенол не вступает в реакции замещения гидроксильной группы на галоген при действии галогеноводородов (HCl, HBr).

5) Хлорид железа(III). Это классическая качественная реакция на наличие фенольного гидроксила. При добавлении раствора FeCl₃ к фенолу образуется комплексное соединение фиолетового цвета.
6C₆H₅OH + FeCl₃ → H₃[Fe(C₆H₅O)₆] + 3HCl (упрощенно)

Таким образом, фенол взаимодействует с бромной водой и хлоридом железа(III).

Ответ: 15

Источник: ФИПИ