Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения задачи проанализируем химические свойства предложенных веществ. Метанол (CH₃OH) — это одноатомный спирт, а этиленгликоль (HO-CH₂-CH₂-OH) — двухатомный спирт. Оба вещества относятся к классу спиртов, поэтому для них характерны общие свойства гидроксильной группы.

Разберем каждый вариант ответа:

1) Натрий. Все спирты (и одноатомные, и многоатомные) проявляют слабые кислотные свойства и активно взаимодействуют с щелочными металлами. При этом атом водорода в гидроксильной группе замещается на металл с выделением водорода.
Для метанола: 2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂↑
Для этиленгликоля: HO-CH₂-CH₂-OH + 2Na → NaO-CH₂-CH₂-ONa + H₂↑
Этот вариант подходит.

2) Гидроксид меди(II). Свежеосажденный Cu(OH)₂ является качественным реагентом на многоатомные спирты (с вицинальными, то есть соседними, ОН-группами). Этиленгликоль реагирует с ним с образованием ярко-синего раствора гликолята меди. Однако одноатомные спирты, такие как метанол, с Cu(OH)₂ при обычных условиях не взаимодействуют. Вариант не подходит.

3) Хлороводород. Спирты вступают в реакции замещения гидроксильной группы на атом галогена при взаимодействии с галогеноводородами.
Для метанола: CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O
Для этиленгликоля: HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl → Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2H₂O (реакция идет ступенчато).
Этот вариант подходит.

4) Бромная вода. Предельные спирты (метанол и этиленгликоль) не содержат кратных связей (двойных или тройных) и не являются сильными восстановителями, способными обесцвечивать бромную воду. Реакция не идет.

5) Толуол. Толуол — это ароматический углеводород. Спирты (метанол и этиленгликоль) в обычных условиях с углеводородами не взаимодействуют.

Таким образом, оба спирта реагируют с активными металлами (натрий) и галогеноводородами (хлороводород).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ