Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, с которыми фенол (C₆H₅OH) не вступает в реакцию, проанализируем его химические свойства. Фенол обладает слабыми кислотными свойствами (за счет гидроксильной группы) и высокой реакционной способностью в реакциях замещения в бензольном кольце (за счет влияния группы -OH).

Разберем каждое вещество из списка:

1) NaHCO₃ (гидрокарбонат натрия). Фенол является очень слабой кислотой (его называют карболовой кислотой). Его кислотные свойства выражены слабее, чем у угольной кислоты (H₂CO₃). Согласно правилам химии, более слабая кислота не может вытеснить более сильную из ее соли. Поэтому фенол не реагирует с гидрокарбонатом натрия.
C₆H₅OH + NaHCO₃ → реакция не идет.

2) HCHO (формальдегид). Фенол активно вступает в реакцию поликонденсации с формальдегидом в присутствии катализаторов (кислот или щелочей). В результате образуются фенолформальдегидные смолы. Это характерная реакция для фенола.
n C₆H₅OH + n HCHO → (H⁺ или OH^-) фенолформальдегидная смола + n H₂O.

3) Cu (медь). Медь — это малоактивный металл, стоящий в электрохимическом ряду напряжений после водорода. Фенол, будучи крайне слабой кислотой, не способен окислять медь. Медь не взаимодействует с фенолом.
C₆H₅OH + Cu → реакция не идет.

4) FeCl₃ (хлорид железа(III)). Это качественная реакция на фенол. При добавлении раствора хлорида железа(III) к фенолу образуется комплексное соединение фиолетового цвета.
C₆H₅OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅O)₆]³⁻ (фиолетовое окрашивание).

5) HNO₃ (азотная кислота). Фенол легко нитруется благодаря активирующему влиянию гидроксильной группы. При взаимодействии с разбавленной азотной кислотой образуется смесь орто- и пара-нитрофенолов, а с концентрированной — 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
C₆H₅OH + 3HNO₃ → (H₂SO₄ конц.) C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

Таким образом, фенол не взаимодействует с гидрокарбонатом натрия (1) и медью (3).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ