Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Изопропиловый спирт (пропанол-2) относится к классу вторичных предельных одноатомных спиртов. Его формула — CH₃-CH(OH)-CH₃. Чтобы выбрать верные варианты, проанализируем химические свойства спиртов применительно к предложенному списку реагентов:

1) Перманганат калия (KMnO₄). Спирты способны окисляться сильными окислителями. Вторичные спирты при взаимодействии с подкисленным раствором перманганата калия окисляются до кетонов (в данном случае до ацетона). Раствор при этом обесцвечивается. Реакция протекает активно.
5CH₃-CH(OH)-CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃-C(O)-CH₃ + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 8H₂O.
Следовательно, этот вариант подходит.

2) Бромная вода (Br₂ водн.). Предельные одноатомные спирты не реагируют с бромной водой. Реакция замещения гидроксильной группы на галоген возможна с галогеноводородами (например, HBr), но не с молекулярным бромом в воде. Вариант не подходит.

3) Оксид меди(II) (CuO). Это классический способ мягкого окисления спиртов при нагревании. При пропускании паров изопропилового спирта над раскаленным оксидом меди(II) образуется кетон (ацетон), металлическая медь и вода.
CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO → (t°) CH₃-C(O)-CH₃ + Cu + H₂O.
Следовательно, этот вариант подходит.

4) Водород (H₂). Спирты являются продуктами гидрирования карбонильных соединений, сами они с водородом не реагируют, так как в их структуре нет кратных связей (они предельные). Вариант не подходит.

5) Серебро (Ag). Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства и могут реагировать с активными металлами (щелочными и щелочноземельными, такими как Na, K, Ca) с выделением водорода. Однако серебро — это малоактивный металл, стоящий в ряду активности после водорода, поэтому оно не вытесняет водород из спиртов. Вариант не подходит.

Таким образом, изопропиловый спирт взаимодействует с перманганатом калия и оксидом меди(II).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ