Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Пропанол-1 (CH₃-CH₂-CH₂-OH) относится к классу одноатомных предельных спиртов. Для решения задачи проанализируем химические свойства спиртов и их взаимодействие с предложенными веществами:

1) Водород (H₂). Пропанол-1 является предельным соединением, в его структуре нет кратных связей (двойных или тройных), которые могли бы гидрироваться. Спирты не реагируют с водородом.

2) Хлороводород (HCl). Спирты вступают в реакции замещения с галогеноводородами. При этом гидроксильная группа (-OH) замещается на атом галогена с образованием галогеналкана и воды:
CH₃-CH₂-CH₂-OH + HCl → (t°) CH₃-CH₂-CH₂-Cl + H₂O
Данное утверждение является верным.

3) Гидрокарбонат калия (KHCO₃). Спирты обладают крайне слабыми кислотными свойствами (они даже слабее воды). Их кислотности недостаточно для того, чтобы вытеснить угольную кислоту из её солей. Спирты не реагируют с карбонатами и гидрокарбонатами щелочных металлов.

4) Метилэтиловый эфир (CH₃-O-C₂H₅). Простые эфиры являются химически инертными веществами и не взаимодействуют со спиртами в обычных условиях.

5) Муравьиная кислота (HCOOH). Спирты реагируют с карбоновыми кислотами в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной H₂SO₄). Эта реакция называется реакцией этерификации, в результате образуется сложный эфир и вода:
HCOOH + CH₃-CH₂-CH₂-OH ⇄ (H⁺, t°) HCOO-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O
В данном случае образуется пропилформиат. Данное утверждение является верным.

Таким образом, пропанол-1 взаимодействует с хлороводородом и муравьиной кислотой.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ