Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы вещество вступало в реакцию с водородом (реакция гидрирования), в его молекуле должны присутствовать кратные связи между атомами углерода (двойные или тройные) или функциональные группы, способные к восстановлению (например, карбонильная группа).

Разберем каждое вещество из списка:

1) Ацетон (пропанон). Это кетон, имеющий формулу CH₃-CO-CH₃. В его составе есть двойная связь между углеродом и кислородом (карбонильная группа C=O). При взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (Ni, Pt) ацетон восстанавливается до вторичного спирта — изопропанола:
CH₃-CO-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH(OH)-CH₃.
Утверждение верно.

2) Изопропиловый спирт (пропанол-2). Это предельный одноатомный спирт с формулой CH₃-CH(OH)-CH₃. В его молекуле все связи между атомами углерода одинарные, а функциональная группа -OH уже находится в восстановленном состоянии. С водородом спирты не реагируют.
Утверждение неверно.

3) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Это непредельный углеводород (алкадиен) с формулой CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂. В молекуле присутствуют две двойные связи C=C. Изопрен легко вступает в реакцию гидрирования, присоединяя водород и превращаясь в 2-метилбутен или полностью в 2-метилбутан (изопентан):
C₅H₈ + 2H₂ → (Ni, t°) C₅H₁₂.
Утверждение верно.

4) Олеиновая кислота. Это непредельная высшая карбоновая кислота с формулой C₁₇H₃₃COOH. В ее углеводородном радикале имеется одна двойная связь C=C. При взаимодействии с водородом олеиновая кислота гидрируется и переходит в предельную стеариновую кислоту:
C₁₇H₃₃COOH + H₂ → (Ni, t°) C₁₇H₃₅COOH.
Утверждение верно.

5) Стеариновая кислота. Это предельная высшая карбоновая кислота с формулой C₁₇H₃₅COOH. В ее молекуле нет кратных связей C=C, а карбоксильная группа -COOH в обычных условиях гидрирования водородом не восстанавливается. Следовательно, реакция не идет.
Утверждение неверно.

Таким образом, с водородом реагируют ацетон, изопрен и олеиновая кислота.

Ответ: 134

Источник: ФИПИ