Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, с которыми не взаимодействует фенол (C₆H₅OH), разберем его химические свойства. Фенол обладает специфическими свойствами за счет наличия гидроксильной группы (-OH), связанной непосредственно с бензольным кольцом.

1) Калий (K). Фенолы проявляют слабые кислотные свойства (более выраженные, чем у спиртов). Поэтому они легко реагируют с активными металлами с выделением водорода и образованием фенолятов:
2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂↑
Следовательно, калий взаимодействует с фенолом.

2) Водород (H₂). Фенол содержит бензольное кольцо, которое может вступать в реакции гидрирования при повышенной температуре и давлении в присутствии катализаторов (например, Ni). В результате образуется циклогексанол:
C₆H₅OH + 3H₂ → (t°, p, Ni) C₆H₁₁OH
Следовательно, водород взаимодействует с фенолом.

3) Бромоводород (HBr). В отличие от предельных одноатомных спиртов, у фенолов связь C–O очень прочная из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с π-системой кольца. Поэтому реакция замещения гидроксильной группы на галоген при действии галогеноводородов для фенола не характерна.

4) Метаналь (CH₂O). Фенол вступает в реакции поликонденсации с альдегидами (в частности, с формальдегидом/метаналем) в присутствии кислотных или щелочных катализаторов. Это промышленный способ получения фенолформальдегидных смол:
n C₆H₅OH + n CH₂O → (H⁺ или OH⁻) [–C₆H₃(OH)–CH₂–]_n + n H₂O
Следовательно, метаналь взаимодействует с фенолом.

5) Соляная кислота (HCl). Как и в случае с бромоводородом, фенол не реагирует с соляной кислотой. Фенол сам является слабой кислотой, и реакция замещения группы -OH на хлор в обычных условиях не идет.

Таким образом, фенол не взаимодействует с бромоводородом и соляной кислотой.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ