Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите две схемы реакций, в результате которых образуется пропионовая кислота.
Правильный ответ
34
Пояснение
Решение.
Пропионовая (пропановая) кислота имеет формулу CH3-CH2-COOH. Рассмотрим каждую из предложенных схем реакций, чтобы определить продукты:
1) CH3-CH2-CHO + H2 → (кат., t°) CH3-CH2-CH2-OH
При гидрировании (восстановлении) альдегида (пропаналя) образуется первичный спирт — пропанол-1. Кислота в этой реакции не получается.
2) CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH → (H2O, t°) CH3-CH2-CH2-OH + NaCl
При взаимодействии галогеналкана с водным раствором щелочи происходит реакция замещения, в результате которой образуется спирт (пропанол-1). Если бы использовался спиртовой раствор щелочи, образовался бы алкен. Кислота не образуется.
3) CH3-CH2-COOCH3 + H2O ⇄ (H+, t°) CH3-CH2-COOH + CH3OH
Это реакция кислотного гидролиза сложного эфира (метилпропионата). В результате гидролиза сложный эфир разлагается на исходную карбоновую кислоту (пропионовую) и спирт (метанол). Данный вариант нам подходит.
4) CH3-CH2-CHO + 2Cu(OH)2 → (t°) CH3-CH2-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Это качественная реакция на альдегидную группу. При нагревании альдегида (пропаналя) со свежеосажденным гидроксидом меди (II) происходит окисление альдегида до соответствующей карбоновой кислоты (пропионовой). Данный вариант нам подходит.
5) CH3-CH2-COOCH3 + NaOH → (t°) CH3-CH2-COONa + CH3OH
Это реакция щелочного гидролиза (омыления) сложного эфира. В избытке щелочи образуется не сама свободная кислота, а её соль — пропионат натрия. Чтобы получить кислоту, потребовалось бы дальнейшее подкисление раствора.
Таким образом, пропионовая кислота образуется в реакциях под номерами 3 и 4.
Ответ: 34
Источник: ФИПИ