Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это двухатомный спирт с формулой HO–CH₂–CH₂–OH. Для него характерны свойства типичных спиртов (замещение водорода в гидроксильной группе, замещение всей группы -OH, окисление), а также специфические свойства многоатомных спиртов.

Разберем предложенные варианты:

1) Толуол (метилбензол). Это ароматический углеводород. Спирты, включая этиленгликоль, не вступают в химические реакции с углеводородами при обычных условиях.

2) Уксусная кислота (CH₃COOH). Спирты реагируют с карбоновыми кислотами в присутствии катализатора (кислоты) с образованием сложных эфиров. Эта реакция называется реакцией этерификации. Поскольку у этиленгликоля две гидроксильные группы, он может образовать моноацетат или диацетат этиленгликоля.
HO–CH₂–CH₂–OH + 2CH₃COOH ⇄ (H⁺, t°) CH₃COO–CH₂–CH₂–OOCCH₃ + 2H₂O
Данный вариант является верным.

3) Диэтиловый эфир (C₂H₅–O–C₂H₅). Простые эфиры являются химически инертными веществами и не взаимодействуют со спиртами.

4) Гидрокарбонат натрия (NaHCO₃). Спирты (даже многоатомные) обладают очень слабыми кислотными свойствами, их кислотность ниже, чем у угольной кислоты. Поэтому они не способны вытеснять углекислый газ из солей угольной кислоты. Реакция не идет.

5) Дихромат калия (K₂Cr₂O₇). Это сильный окислитель. Этиленгликоль, как и другие первичные спирты, легко окисляется под действием дихромата калия в кислой среде. В зависимости от условий и глубины процесса могут образоваться гликолевый альдегид, гликолевая кислота, глиоксаль, щавелевая кислота или даже углекислый газ (при полном разрушении углеродного скелета).
3HO–CH₂–CH₂–OH + 4K₂Cr₂O₇ + 16H₂SO₄ → 6CO₂↑ + 4K₂SO₄ + 4Cr₂(SO₄)₃ + 22H₂O (пример жесткого окисления)
Данный вариант является верным.

Таким образом, этиленгликоль взаимодействует с уксусной кислотой и дихроматом калия.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ