Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать реакции, необходимо проанализировать химическое строение обоих веществ. Оба соединения относятся к классу жиров (триглицеридов), но различаются строением остатков жирных кислот.

1. Тристеарат глицерина — это сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты (C₁₇H₃₅COOH). Стеариновая кислота является предельной (насыщенной), в её углеводородном радикале нет двойных связей C=C.

2. Триолеат глицерина — это сложный эфир глицерина и олеиновой кислоты (C₁₇H₃₃COOH). Олеиновая кислота является непредельной (ненасыщенной), так как в её радикале содержится одна двойная связь C=C.

Теперь проанализируем предложенные типы реакций:

• 1) Омыление (щелочной гидролиз): Характерно для всех сложных эфиров, включая любые жиры. И тристеарат, и триолеат вступают в эту реакцию с образованием глицерина и солей жирных кислот (мыла). Это общее свойство.
• 2) Кислотный гидролиз: Также является общим свойством всех жиров. В присутствии воды и кислоты-катализатора оба вещества распадаются на глицерин и соответствующие свободные кислоты.
• 3) Гидрогенизация (присоединение водорода): Эта реакция протекает по кратным связям (двойным или тройным). Так как в тристеарате все связи C-C одинарные, он не гидрируется. В триолеате есть двойные связи, поэтому он вступает в реакцию гидрогенизации, превращаясь в твердый тристеарат (процесс отверждения жиров). Это отличие.
• 4) Горение: Все органические вещества, состоящие из углерода, водорода и кислорода, горят с образованием углекислого газа и воды. Это общее свойство.
• 5) Гидрохлорирование (присоединение хлороводорода): Как и гидрогенизация, это реакция электрофильного присоединения, которая возможна только для непредельных соединений. Триолеат за счет двойных связей может присоединять HCl, а насыщенный тристеарат — нет. Это отличие.

Таким образом, реакции гидрогенизации и гидрохлорирования характерны для триолеата глицерина из-за наличия двойных связей, но невозможны для тристеарата.

Ответ: 3, 5.

Источник: ФИПИ