Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Аминоуксусная кислота (глицин) — это простейшая аминокислота, формула которой NH₂—CH₂—COOH. Она является амфотерным органическим соединением, так как содержит в молекуле одновременно основную группу (аминогруппу —NH₂) и кислотную группу (карбоксильную группу —COOH). Исходя из этого, проанализируем предложенные варианты:

1) Медь (Cu). Медь — это малоактивный металл, который стоит в электрохимическом ряду напряжений после водорода. Кислоты (кроме кислот-окислителей) не реагируют с медью. Аминоуксусная кислота является слабой органической кислотой и с металлической медью не взаимодействует.

2) Аланин (NH₂—CH(CH₃)—COOH). Аланин также является аминокислотой. Аминокислоты способны реагировать друг с другом. Аминогруппа одной молекулы взаимодействует с карбоксильной группой другой молекулы с выделением воды и образованием пептидной связи (—CO—NH—). В результате образуются дипептиды. Реакция возможна.
NH₂—CH₂—COOH + NH₂—CH(CH₃)—COOH → NH₂—CH₂—CO—NH—CH(CH₃)—COOH + H₂O

3) Оксид меди(II) (CuO). Это основной оксид. Аминоуксусная кислота проявляет свойства кислот и вступает в реакции с основными оксидами, образуя соли. Кроме того, аминокислоты способны образовывать с ионами меди(II) устойчивые комплексные соединения (хелаты) синего цвета.
2NH₂—CH₂—COOH + CuO → (NH₂—CH₂—COO)₂Cu + H₂O

4) Сульфат кальция (CaSO₄). Это соль сильной кислоты и сильного основания. Аминоуксусная кислота — слабая кислота, она не может вытеснить сильную серную кислоту из её соли. Реакция не идет.

5) Бензол (C₆H₆). Бензол — это ароматический углеводород. Он не проявляет ни выраженных основных, ни выраженных кислотных свойств, необходимых для взаимодействия с функциональными группами аминоуксусной кислоты в обычных условиях. Реакция не идет.

Таким образом, аминоуксусная кислота реагирует с аланином (образование пептида) и оксидом меди(II) (образование соли/комплекса).

Ответ: 23

Источник: ФИПИ