Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Аланин (2-аминопропановая кислота) — это аминокислота. Чтобы правильно ответить на вопрос, нужно вспомнить химические свойства аминокислот. Аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями, так как содержат одновременно основную аминогруппу (—NH₂) и кислотную карбоксильную группу (—COOH).

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1. Медь (Cu). Медь — это малоактивный металл, стоящий в электрохимическом ряду напряжений после водорода. Кислоты-неокислители (к которым относятся органические кислоты, включая аланин) не реагируют с медью, так как медь не способна вытеснить водород из карбоксильной группы. Следовательно, аланин с медью не взаимодействует.
2. Бромоводород (HBr). Это сильная минеральная кислота. Аланин проявляет основные свойства за счет неподеленной электронной пары атома азота в аминогруппе. При взаимодействии с бромоводородом образуется соль:
   NH₂—CH(CH₃)—COOH + HBr → [NH₃—CH(CH₃)—COOH]⁺Br⁻ (бромид аланиния).
   Реакция идет, это вещество нам не подходит.
3. Гидроксид натрия (NaOH). Это щелочь. Аланин проявляет кислотные свойства за счет карбоксильной группы и вступает в реакцию нейтрализации с образованием соли и воды:
   NH₂—CH(CH₃)—COOH + NaOH → NH₂—CH(CH₃)—COONa + H₂O (аланинат натрия).
   Реакция идет, это вещество нам не подходит.
4. Водород (H₂). Аланин является предельной (насыщенной) аминокислотой. В его структуре нет кратных связей (двойных или тройных) между атомами углерода, которые могли бы подвергнуться гидрированию. Карбоксильная группа также не восстанавливается водородом в обычных условиях. Следовательно, аланин с водородом не взаимодействует.
5. Серная кислота (H₂SO₄). Как и в случае с бромоводородом, аланин реагирует с серной кислотой по аминогруппе, проявляя свойства основания:
   2NH₂—CH(CH₃)—COOH + H₂SO₄ → [NH₃—CH(CH₃)—COOH]₂SO₄ (сульфат аланиния).
   Реакция идет, это вещество нам не подходит.

Таким образом, аланин не взаимодействует с медью (1) и водородом (4).

Ответ: 14

Источник: ФИПИ