Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Анилин (фениламин) имеет формулу C₆H₅NH₂. Чтобы правильно выбрать реагенты, вспомним химические свойства этого вещества. Анилин — это органическое основание, производное аммиака, в котором один атом водорода замещен на фенильный радикал.

Разберем каждый вариант ответа:

1) Вода. Анилин очень плохо растворим в воде. В отличие от алифатических аминов (например, метиламина), анилин является очень слабым основанием из-за влияния бензольного кольца, которое оттягивает на себя электронную плотность с атома азота. Поэтому анилин практически не взаимодействует с водой с образованием ионов гидроксида (равновесие сильно смещено влево).

2) Гидроксид натрия (NaOH). Анилин проявляет основные свойства, а гидроксид натрия — это сильное основание (щелочь). Основания друг с другом не реагируют.

3) Соляная кислота (HCl). Как и все амины, анилин проявляет свойства основания и легко реагирует с сильными минеральными кислотами. При этом образуются соли фениламмония.
C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl (хлорид фениламмония).
Это характерная реакция для анилина, подтверждающая его основные свойства.

4) Бромная вода (Br₂, водный р-р). Аминогруппа (-NH₂) является мощным ориентантом первого рода. Она сильно активирует бензольное кольцо в реакциях замещения. В отличие от бензола, анилин реагирует с бромной водой мгновенно даже без катализаторов. При этом происходит замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6.
C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr.
В результате выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Это качественная реакция на анилин.

5) Бензол. Анилин и бензол — это органические соединения, которые могут смешиваться, но химически друг с другом в обычных условиях не взаимодействуют.

Таким образом, анилин реагирует с соляной кислотой (как основание) и с бромной водой (реакция замещения в кольце).

Ответ: 34

Источник: ФИПИ