Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить свойства непредельных углеводородов при их мягком окислении. Образование двухатомных спиртов (гликолей) происходит при взаимодействии алкенов с водным раствором перманганата калия (KMnO₄) на холоду. Эта реакция называется реакцией Вагнера.

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1) Ацетилен (HC≡CH). Это алкин. При взаимодействии алкинов с водным раствором перманганата калия обычно происходит глубокое окисление с разрывом тройной связи до солей карбоновых кислот (оксалатов) или углекислого газа. Двухатомный спирт в этой реакции не образуется.

2) Пропилен (CH₂=CH-CH₃). Это алкен. При его взаимодействии с водным раствором KMnO₄ (реакция Вагнера) происходит разрыв π-связи, и к каждому атому углерода при двойной связи присоединяется гидроксильная группа (-OH). Образуется пропандиол-1,2 — это двухатомный спирт.
3CH₂=CH-CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)-CH(OH)-CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH

3) Метилбензол (толуол, C₆H₅-CH₃). Ароматические углеводороды не реагируют с водным раствором перманганата калия при обычных условиях (без нагревания). При нагревании метилбензол окисляется до бензойной кислоты (или бензоата калия), но двухатомный спирт при этом не получается.

4) Бутен-1 (CH₂=CH-CH₂-CH₃). Это также алкен. Аналогично пропилену, в мягких условиях (водный раствор) он подвергается гидроксилированию по двойной связи. Образуется бутандиол-1,2 — двухатомный спирт.
3CH₂=CH-CH₂-CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂-CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH

5) Бутин-2 (CH₃-C≡C-CH₃). Это алкин. Как и в случае с ацетиленом, окисление алкинов водным раствором перманганата калия приводит к разрыву кратной связи или образованию дикетонов, но не двухатомных спиртов.

Таким образом, двухатомные спирты образуются при окислении алкенов: пропилена и бутена-1.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ