Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водным раствором перманганата калия образуется двухатомный спирт.
Правильный ответ
24
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить свойства непредельных углеводородов при их мягком окислении. Образование двухатомных спиртов (гликолей) происходит при взаимодействии алкенов с водным раствором перманганата калия (KMnO4) на холоду. Эта реакция называется реакцией Вагнера.
Разберем каждое вещество из предложенного списка:
1) Ацетилен (HC≡CH). Это алкин. При взаимодействии алкинов с водным раствором перманганата калия обычно происходит глубокое окисление с разрывом тройной связи до солей карбоновых кислот (оксалатов) или углекислого газа. Двухатомный спирт в этой реакции не образуется.
2) Пропилен (CH2=CH-CH3). Это алкен. При его взаимодействии с водным раствором KMnO4 (реакция Вагнера) происходит разрыв π-связи, и к каждому атому углерода при двойной связи присоединяется гидроксильная группа (-OH). Образуется пропандиол-1,2 — это двухатомный спирт.
3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH
3) Метилбензол (толуол, C6H5-CH3). Ароматические углеводороды не реагируют с водным раствором перманганата калия при обычных условиях (без нагревания). При нагревании метилбензол окисляется до бензойной кислоты (или бензоата калия), но двухатомный спирт при этом не получается.
4) Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3). Это также алкен. Аналогично пропилену, в мягких условиях (водный раствор) он подвергается гидроксилированию по двойной связи. Образуется бутандиол-1,2 — двухатомный спирт.
3CH2=CH-CH2-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH
5) Бутин-2 (CH3-C≡C-CH3). Это алкин. Как и в случае с ацетиленом, окисление алкинов водным раствором перманганата калия приводит к разрыву кратной связи или образованию дикетонов, но не двухатомных спиртов.
Таким образом, двухатомные спирты образуются при окислении алкенов: пропилена и бутена-1.
Ответ: 24
Источник: ФИПИ