Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждое из предложенных превращений, чтобы определить, в каких случаях продуктом является уксусная кислота (CH₃COOH).

1) Окисление пропена перманганатом калия в кислой среде.
При жестком окислении алкенов происходит разрыв двойной связи. У пропена (CH₃-CH=CH₂) связь разрывается так, что фрагмент CH₃-CH= превращается в уксусную кислоту, а концевой фрагмент =CH₂ окисляется до углекислого газа.
5CH₃-CH=CH₂ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5CO₂↑ + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O.
Утверждение верно.

2) Окисление бутина-2 перманганатом калия в кислой среде.
При жестком окислении алкинов происходит полный разрыв тройной связи. Бутин-2 (CH₃-C≡C-CH₃) — симметричная молекула. При разрыве связи посередине образуются две молекулы уксусной кислоты.
5CH₃-C≡C-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 10CH₃COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 4H₂O.
Утверждение верно.

3) Щелочной гидролиз 1,1,1-трибромэтана.
При гидролизе соединений, содержащих три атома галогена у одного атома углерода, образуются соли карбоновых кислот (в щелочной среде) или сами кислоты (в водной среде). Так как указан щелочной гидролиз, продуктом будет не сама уксусная кислота, а ее соль — ацетат калия или натрия.
CH₃-CBr₃ + 4KOH → CH₃COOK + 3KBr + 2H₂O.
Утверждение неверно (образуется соль, а не кислота).

4) Кислотный гидролиз этилацетата.
Сложные эфиры подвергаются гидролизу. В кислой среде этот процесс обратим, и образуются исходный спирт и исходная кислота. Этилацетат — это этиловый эфир уксусной кислоты.
CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇄ (H⁺, t°) CH₃COOH + C₂H₅OH.
Утверждение верно.

5) Окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II).
Альдегиды легко окисляются слабыми окислителями при нагревании. Ацетальдегид (CH₃CHO) при взаимодействии с Cu(OH)₂ превращается в уксусную кислоту, при этом выпадает характерный кирпично-красный осадок оксида меди(I).
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → (t°) CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Утверждение верно.

Ответ: 1, 2, 4, 5.

Источник: ФИПИ