Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения задачи проанализируем химические свойства каждого из предложенных веществ (этана и этиленгликоля) по отношению к реагентам из списка.

Этан (C₂H₆) — это предельный углеводород (алкан). Для него характерны реакции замещения и горения, он инертен к окислителям в обычных условиях и не вступает в реакции присоединения.

Этиленгликоль (HO-CH₂-CH₂-OH) — это двухатомный спирт. Он проявляет свойства типичных спиртов: вступает в реакции замещения гидроксильных групп, окисления и горения.

Разберем предложенные варианты:

1) Азотная кислота (HNO₃).
Этан вступает в реакцию нитрования при нагревании (реакция Коновалова):
C₂H₆ + HNO₃ → (t°) C₂H₅NO₂ + H₂O.
Этиленгликоль, как спирт, вступает в реакцию этерификации с азотной кислотой с образованием сложных эфиров (нитратов):
HO-CH₂-CH₂-OH + 2HNO₃ → (H₂SO₄) O₂NO-CH₂-CH₂-ONO₂ + 2H₂O.
Этот вариант подходит.

2) Бромоводород (HBr).
Алканы (этан) не реагируют с галогеноводородами. Этиленгликоль реагирует с HBr, замещая гидроксильные группы на атомы брома.
Этот вариант не подходит.

3) Бромная вода (Br₂ водн.).
Этан не реагирует с бромной водой (он реагирует только с чистым бромом при облучении светом). Этиленгликоль также не реагирует с бромной водой.
Этот вариант не подходит.

4) Перманганат калия (KMnO₄).
Этан устойчив к действию сильных окислителей, таких как KMnO₄, и не обесцвечивает его раствор. Этиленгликоль легко окисляется перманганатом калия (например, до щавелевой кислоты или углекислого газа).
Этот вариант не подходит.

5) Кислород (O₂).
Все органические вещества горят в избытке кислорода с образованием углекислого газа и воды.
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O.
2HO-CH₂-CH₂-OH + 5O₂ → 4CO₂ + 6H₂O.
Этот вариант подходит.

Ответ: 15

Источник: ФИПИ