Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Толуол (метилбензол) имеет формулу C₆H₅—CH₃. Чтобы его получить, необходимо ввести метильную группу (—CH₃) в бензольное кольцо или соединить фенильный радикал с метильным. Рассмотрим предложенные варианты:

1) C₆H₆ и CH₄. Прямое взаимодействие бензола с метаном не является стандартным способом синтеза толуола в органической химии. Для алкилирования бензола обычно используют галогеналканы или алкены в присутствии катализаторов. Данная реакция не протекает.

2) C₆H₆ и CH₃Cl. Это классическая реакция алкилирования бензола по Фриделю-Крафтсу. В присутствии катализатора (безводного хлорида алюминия AlCl₃) атом водорода в бензольном кольце замещается на метильную группу:
C₆H₆ + CH₃Cl → (AlCl₃) C₆H₅—CH₃ + HCl
Этот вариант является верным.

3) C₆H₅Cl, CH₃Cl и Na. Это реакция Вюрца-Фиттига. При взаимодействии смеси галогенарена и галогеналкана с металлическим натрием происходит образование алкилпроизводного арена:
C₆H₅Cl + CH₃Cl + 2Na → C₆H₅—CH₃ + 2NaCl
Этот вариант является верным.

4) C₆H₅OH и H₂. При гидрировании фенола водородом на катализаторе (например, Ni) происходит гидрирование бензольного кольца с образованием циклогексанола, а не замещение гидроксильной группы на метильную. Толуол таким способом не получить.

5) C₆H₅Cl и Na. Взаимодействие хлорбензола с натрием (реакция Фиттига) приводит к образованию дифенила (C₆H₅—C₆H₅), так как в системе отсутствуют метильные радикалы для образования толуола:
2C₆H₅Cl + 2Na → C₆H₅—C₆H₅ + 2NaCl

Таким образом, толуол образуется в реакциях под номерами 2 и 3.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ