Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите исходные вещества, в результате взаимодействия которых образуется толуол.
Правильный ответ
23
Пояснение
Решение.
Толуол (метилбензол) имеет формулу C6H5—CH3. Чтобы его получить, необходимо ввести метильную группу (—CH3) в бензольное кольцо или соединить фенильный радикал с метильным. Рассмотрим предложенные варианты:
1) C6H6 и CH4. Прямое взаимодействие бензола с метаном не является стандартным способом синтеза толуола в органической химии. Для алкилирования бензола обычно используют галогеналканы или алкены в присутствии катализаторов. Данная реакция не протекает.
2) C6H6 и CH3Cl. Это классическая реакция алкилирования бензола по Фриделю-Крафтсу. В присутствии катализатора (безводного хлорида алюминия AlCl3) атом водорода в бензольном кольце замещается на метильную группу:
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5—CH3 + HCl
Этот вариант является верным.
3) C6H5Cl, CH3Cl и Na. Это реакция Вюрца-Фиттига. При взаимодействии смеси галогенарена и галогеналкана с металлическим натрием происходит образование алкилпроизводного арена:
C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5—CH3 + 2NaCl
Этот вариант является верным.
4) C6H5OH и H2. При гидрировании фенола водородом на катализаторе (например, Ni) происходит гидрирование бензольного кольца с образованием циклогексанола, а не замещение гидроксильной группы на метильную. Толуол таким способом не получить.
5) C6H5Cl и Na. Взаимодействие хлорбензола с натрием (реакция Фиттига) приводит к образованию дифенила (C6H5—C6H5), так как в системе отсутствуют метильные радикалы для образования толуола:
2C6H5Cl + 2Na → C6H5—C6H5 + 2NaCl
Таким образом, толуол образуется в реакциях под номерами 2 и 3.
Ответ: 23
Источник: ФИПИ