Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы выбрать реакции, в результате которых образуется бензол (C₆H₆), необходимо проанализировать строение исходных веществ и тип протекающих химических превращений.

1) Дегидрирование гексана. Гексан — это алкан с прямой цепью из шести атомов углерода (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃). При нагревании в присутствии катализаторов (например, Pt или Cr₂O₃) происходит процесс дегидроциклизации (ароматизации). Цепь замыкается в кольцо, и отщепляется водород, что приводит к образованию бензольного кольца:
C₆H₁₄ → (Pt, t°) C₆H₆ + 4H₂↑
Этот вариант подходит.

2) Гидрирование фенола. Фенол (C₆H₅OH) уже содержит бензольное кольцо. При гидрировании (присоединении водорода) двойные связи в кольце насыщаются, и образуется циклический спирт — циклогексанол:
C₆H₅OH + 3H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₁OH
Бензол в этой реакции не образуется. Вариант не подходит.

3) Дегидрирование циклопентана. Циклопентан содержит пять атомов углерода в цикле. При дегидрировании пятичленные циклы не превращаются в шестичленные бензольные кольца напрямую (для этого нужны специфические условия изомеризации, которые в общем случае дегидрирования не подразумеваются). Обычно образуется циклопентен или циклопентадиен. Вариант не подходит.

4) Дегидрирование гептана. Гептан содержит семь атомов углерода. При его дегидроциклизации образуется ближайший гомолог бензола — толуол (метилбензол):
C₇H₁₆ → (Pt, t°) C₆H₅-CH₃ + 4H₂↑
Бензол здесь не является основным продуктом. Вариант не подходит.

5) Дегидрирование циклогексана. Циклогексан — это шестичленный цикл. При отщеплении шести атомов водорода в присутствии катализатора он превращается в устойчивую ароматическую систему — бензол:
C₆H₁₂ → (Pt, t°) C₆H₆ + 3H₂↑
Этот вариант подходит.

Ответ: 15

Источник: ФИПИ