Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Фенол (C₆H₅OH) — это органическое соединение, в котором гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным кольцом. Из-за влияния бензольного кольца на группу -OH и наоборот, фенол проявляет специфические химические свойства, отличающие его от предельных одноатомных спиртов.

Разберем предложенные варианты веществ:

1) Хлорид натрия (NaCl). Фенол является очень слабой кислотой (слабее угольной). Он не способен вытеснять сильные кислоты (такие как HCl) из их солей. Реакция не идет.

2) Хлороводород (HCl). В отличие от обычных спиртов, фенол не вступает в реакции замещения гидроксильной группы на галоген при действии галогеноводородов. Связь C-O в феноле очень прочная из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с пи-электронной системой кольца. Реакция не идет.

3) Азотная кислота (HNO₃). Фенол активно вступает в реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Гидроксильная группа является ориентантом первого рода (активирует кольцо). При взаимодействии с разбавленной азотной кислотой образуется смесь нитрофенолов, а с концентрированной — 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
C₆H₅OH + 3HNO₃ → (H₂SO₄) C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.
Следовательно, это вещество нам подходит.

4) Хлорид железа (III) (FeCl₃). Это качественная реакция на фенол. При добавлении раствора хлорида железа (III) к фенолу образуется комплексное соединение фиолетового цвета. Реакция протекает за счет образования фенолята железа (III).
Следовательно, это вещество нам подходит.

5) Вода (H₂O). Фенол плохо растворим в холодной воде и не вступает с ней в химическое взаимодействие с образованием новых веществ (происходит лишь незначительная диссоциация, так как фенол — очень слабый электролит). Реакции как таковой нет.

Таким образом, фенол взаимодействует с азотной кислотой и хлоридом железа (III).

Ответ: 34

Источник: ФИПИ