Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи нам необходимо найти вещества, которые проявляют кислотные свойства. Взаимодействие с металлическим натрием (Na) характерно для соединений с подвижным атомом водорода (спирты, фенолы, кислоты), а взаимодействие с раствором гидроксида калия (KOH) требует более выраженных кислотных свойств (фенолы, карбоновые кислоты).

Разберем каждое вещество из списка:

1) Фенол (C₆H₅OH). Фенолы обладают более сильными кислотными свойствами, чем спирты, из-за влияния бензольного кольца.
Реакция с натрием: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑ (образуется фенолят натрия).
Реакция с раствором щелочи: C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O (образуется фенолят калия).
Подходит.

2) Этанол (C₂H₅OH). Это одноатомный спирт. Спирты реагируют с активными металлами (Na), но они являются настолько слабыми кислотами, что не реагируют с водными растворами щелочей (реакция со щелочью обратима и практически не идет).
Не подходит.

3) Пропанол-1 (CH₃-CH₂-CH₂-OH). Аналогично этанолу, это одноатомный спирт. Он реагирует с натрием, но не взаимодействует с раствором KOH.
Не подходит.

4) 2-метилбутановая кислота (CH₃-CH₂-CH(CH₃)-COOH). Это карбоновая кислота. Карбоновые кислоты легко реагируют и с активными металлами, и со щелочами.
Реакция с натрием: 2C₄H₉COOH + 2Na → 2C₄H₉COONa + H₂↑.
Реакция со щелочью: C₄H₉COOH + KOH → C₄H₉COOK + H₂O.
Подходит.

5) Диизопропиловый эфир ((CH₃)₂CH-O-CH(CH₃)₂). Это простой эфир. Простые эфиры — химически инертные вещества, они не реагируют ни с натрием, ни с растворами щелочей при обычных условиях.
Не подходит.

Таким образом, обоим условиям удовлетворяют фенол и 2-метилбутановая кислота.

Ответ: 14

Источник: ФИПИ