Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства фенола (C₆H₅OH) и формальдегида (метаналя, HCHO) по отношению к предложенным реагентам.

1) Медь (Cu).
Медь является малоактивным металлом. Ни фенол (слабая кислота), ни формальдегид не вступают в прямую реакцию с металлической медью. Формальдегид может реагировать с оксидом меди(II) или гидроксидом меди(II) при нагревании, но не с чистым металлом.

2) Водород (H₂).
Оба вещества способны вступать в реакции гидрирования (присоединения водорода):
- Фенол гидрируется в присутствии катализатора (Ni, t°) с образованием циклического спирта — циклогексанола:
C₆H₅OH + 3H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₁OH
- Формальдегид гидрируется на катализаторе до соответствующего спирта — метанола:
HCHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃OH
Следовательно, этот вариант подходит.

3) Карбонат натрия (Na₂CO₃).
Фенол обладает очень слабыми кислотными свойствами (он слабее угольной кислоты), поэтому он не вытесняет углекислый газ из карбонатов и не реагирует с ними (реакция идет только с гидрокарбонатом в обратную сторону или с чистой щелочью). Формальдегид с солями также не взаимодействует.

4) Уксусная кислота (CH₃COOH).
Фенол практически не вступает в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами напрямую (для получения сложных эфиров фенола используют ангидриды или хлорангидриды кислот). Формальдегид с уксусной кислотой в обычных условиях не реагирует.

5) Кислород (O₂).
Все органические вещества, состоящие из углерода, водорода и кислорода, способны гореть или окисляться кислородом до углекислого газа и воды:
- Горение фенола:
C₆H₅OH + 7O₂ → 6CO₂ + 3H₂O
- Горение формальдегида:
HCHO + O₂ → CO₂ + H₂O
Кроме того, фенол постепенно окисляется кислородом воздуха даже при комнатной температуре, приобретая розовую окраску. Следовательно, этот вариант подходит.

Таким образом, оба вещества взаимодействуют с водородом и кислородом.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ