Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства этанола (одноатомный предельный спирт, C₂H₅OH) и фенола (ароматический спирт, C₆H₅OH) по отношению к предложенным реагентам.

1) Натрий (Na).
И спирты, и фенолы проявляют кислотные свойства (хотя и очень слабые) и способны реагировать с активными металлами с выделением водорода.
Для этанола: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑ (образуется этилат натрия).
Для фенола: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑ (образуется фенолят натрия).
Этот вариант подходит.

2) Кислород (O₂).
Практически все органические вещества, состоящие из углерода, водорода и кислорода, способны гореть или окисляться кислородом до углекислого газа и воды.
Для этанола: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.
Для фенола: C₆H₅OH + 7O₂ → 6CO₂ + 3H₂O.
Этот вариант подходит.

3) Бромоводород (HBr).
Спирты реагируют с галогеноводородами с образованием галогеналканов (реакция замещения гидроксильной группы).
C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O.
Однако фенол не вступает в реакции замещения группы -OH на галоген при обычных условиях, так как связь C-O в феноле очень прочная из-за сопряжения неподеленной пары электронов кислорода с бензольным кольцом.
Этот вариант не подходит.

4) Бромная вода (Br₂ р-р).
Фенол активно реагирует с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция).
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.
Этанол с бромной водой не взаимодействует, так как в его молекуле нет кратных связей или активированного ароматического кольца.
Этот вариант не подходит.

5) Гидроксид алюминия (Al(OH)₃).
Гидроксид алюминия — это нерастворимое амфотерное основание. Ни этанол, ни фенол не обладают достаточной кислотностью, чтобы растворить этот гидроксид. Фенол реагирует с растворами щелочей (NaOH, KOH), но не с нерастворимыми основаниями.
Этот вариант не подходит.

Таким образом, общими реагентами для этанола и фенола являются натрий и кислород.

Ответ: 12

Источник: ФИПИ