Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Дегидратация — это реакция отщепления молекулы воды (H₂O) от молекулы органического вещества. Для спиртов, таких как пропанол-1, характерны два типа дегидратации в зависимости от условий (температуры и присутствия катализатора, обычно концентрированной серной кислоты H₂SO₄).

1. Внутримолекулярная дегидратация.
Она протекает при нагревании выше 140 °C. В этом случае молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта: от одного атома углерода уходит гидроксильная группа —OH, а от соседнего — атом водорода —H. В результате между атомами углерода образуется двойная связь, и спирт превращается в алкен.
Уравнение реакции для пропанола-1:
CH₃—CH₂—CH₂—OH → (H₂SO₄, t° > 140 °C) CH₃—CH=CH₂ + H₂O
Продукт реакции — пропен (вариант № 3).

2. Межмолекулярная дегидратация.
Она протекает при более слабом нагревании (ниже 140 °C). В этом случае одна молекула воды отщепляется от двух молекул спирта: от одной молекулы уходит группа —OH, а от другой — атом водорода группы —OH. Остатки молекул соединяются через атом кислорода, образуя простой эфир.
Уравнение реакции для пропанола-1:
2CH₃—CH₂—CH₂—OH → (H₂SO₄, t° < 140 °C) CH₃—CH₂—CH₂—O—CH₂—CH₂—CH₃ + H₂O
Продукт реакции — дипропиловый эфир (вариант № 2).

Разберем остальные варианты:
1) Пропаналь — продукт мягкого окисления пропанола-1, а не дегидратации.
4) Пропанон (ацетон) — продукт окисления пропанола-2.
5) Пропин — алкин, его нельзя получить из пропанола-1 в одну стадию путем дегидратации.

Таким образом, продуктами дегидратации пропанола-1 являются дипропиловый эфир и пропен.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ