Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства этанола (одноатомный спирт) и муравьиной кислоты (карбоновая кислота), чтобы найти общие для них реагенты.

1) Ag₂O (NH₃ р-р) — аммиачный раствор оксида серебра.
Муравьиная кислота (HCOOH) содержит в своей структуре альдегидную группу, поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала», окисляясь до углекислого газа или карбоната аммония. Однако этанол (C₂H₅OH) — это обычный спирт, он не обладает восстановительными свойствами альдегидов и с этим реагентом не взаимодействует. Вариант не подходит.

2) NaOH (р-р) — раствор гидроксида натрия.
Муравьиная кислота, как и любая кислота, легко вступает в реакцию нейтрализации со щелочью: HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O. Одноатомные спирты (этанол) со щелочами в водных растворах практически не реагируют, так как они являются более слабыми кислотами, чем вода. Вариант не подходит.

3) Na — металлический натрий.
Активные металлы взаимодействуют со всеми органическими веществами, содержащими подвижный атом водорода в составе функциональных групп (–OH или –COOH).
Реакция с этанолом: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑ (образование этилата натрия).
Реакция с муравьиной кислотой: 2HCOOH + 2Na → 2HCOONa + H₂↑ (образование формиата натрия).
Вариант подходит.

4) H₂ — водород.
Этанол является предельным спиртом и не гидрируется. Муравьиная кислота также не реагирует с водородом в обычных условиях (карбоновые кислоты крайне трудно восстанавливаются водородом напрямую). Вариант не подходит.

5) O₂ — кислород.
Практически все органические вещества, включая спирты и карбоновые кислоты, горят в избытке кислорода с образованием углекислого газа и воды.
Реакция с этанолом: C₂H₅OH + 3O₂ → (t°) 2CO₂ + 3H₂O.
Реакция с муравьиной кислотой: 2HCOOH + O₂ → (t°) 2CO₂ + 2H₂O.
Вариант подходит.

Таким образом, общими реагентами для этанола и муравьиной кислоты являются натрий и кислород.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ